Муниципальный этап Всероссийской олимпиады школьников по химии 2011/2012 уч г

«УТВЕРЖДАЮ»

Председатель оргкомитета муниципального этапа Всероссийской олимпиады школьников города Москвы

И.И.Калина _____________

«___» _________________ 2011г.

«СОГЛАСОВАНО»

Председатель ассоциации

учителей химии города Москвы

Г.В.Щелканова ____________

«___» _____________ 2011г.

Муниципальный этап

Всероссийской олимпиады школьников по химии 2011/2012 уч. г.

Москва

«СОГЛАСОВАНО»

Председатель ассоциации

учителей химии города Москвы

Г.В.Щелканова _____________

11.11.2011

Муниципальный этап

Всероссийской олимпиады школьников по химии 2011/2012 уч. г.

Москва

9 класс
9-1. (Дорофеев М.В. - МИОО) Известный французский химик в 1811 году открыл новый химический элемент. Свои наблюдения и выводы он изложил в статье, фрагмент которой приведен ниже.

В маточном растворе щелока, полученного из водорослей, содержится достаточно большое количество необычного и любопытного вещества. Его легко выделить. Для этого достаточно прилить серную кислоту к маточному раствору и нагреть его в реторте, соединенной с приемником. Новое вещество... осаждается в виде черного порошка, превращающегося при нагревании в пары великолепного фиолетового цвета. Эти пары конденсируются в форме блестящих кристаллических пластинок, имеющих блеск, сходный с блеском кристаллического сульфида свинца... Удивительная окраска паров нового вещества позволяет отличить его от всех доныне известных веществ, и у него наблюдаются другие замечательные свойства, что придает его открытию величайший интерес.

А. Об открытии какого элемента идет речь?

Б. Кто автор открытия?

В. Данный элемент образует соединение с натрием. Какую массу этого соединения необходимо взять, чтобы получить 1 г «великолепных паров фиолетового цвета»? Выход реакции считать количественным.

Г. При действии избытка концентрированной серной кислоты на соединение данного элемента с натрием выделяется вещество, об открытии которого сообщает французский химик, а так же бесцветное газообразное вещество с резким запахом, сульфат натрия и вода. Составьте соответствующее уравнение реакции.

Решение

А. Речь идет об открытии иода. 2 балла

Б. Иод открыл Бернар Куртуа 2 балла

В. Иод образует соединение с натрием — NaI — иодид натрия. 1 балл

Для получения иода иодид натрия необходимо окислить, например, хлором:

2NaI + Cl₂ = 2NaCl + I₂ 1 балл

1 балл

Г. При действии концентрированной серной кислоты на иодид натрия выделяется сернистый газ (оксид серы(IV)):

2NaI + 2H₂SO₄ = Na₂SO₄ + I₂ + SO₂ + 2H₂O 2 балла

Для проверяющих. Принимать вариант восстановления сульфат-иона до сероводорода:

8NaI + 5H₂SO₄ = 4Na₂SO₄ + 4I₂ + H₂S + 4H₂O ИТОГО: 10 баллов

9-2. (П.И. Беспалов - МИОО) Навеску свинца массой 2,07 г полностью растворили в разбавленной азотной кислоте. Полученный раствор упарили, а соль растворили в дистиллированной воде. Полученный раствор перенесли в стакан, в который добавили раствор, содержащий 1,50 г иодида натрия и 0,585 г хлорида натрия. Затем в стакан прилили раствор, содержащий 0,78 г сульфида натрия. Определите состав и массу осадка после конечной смеси.

Решение

1 балл

3Pb + 8HNO₃ = 3Pb(NO₃)₂ + 2NO↑ + 4H₂O 1 балл

При растворении в азотной кислоте образуется 0,01 моль нитрата свинца(II).

1 балл

При взаимодействии с растворами NaI и NaCl некоторая часть свинца выпадает в осадок в виде иодида и хлорида свинца(II):

Pb(NO₃)₂ + 2NaI = PbI₂ + 2NaNO₃ 1 балл

Pb(NO₃)₂ + 2NaCl = PbCl₂ + 2NaNO₃ 1 балл

Небольшая часть ионов свинца Pb²⁺ будет находиться в растворе.

1 балл

При добавлении сульфида натрия количеством 0,01 моль весь свинец из раствора и из хлорида и иодида свинца(II) переходит в сульфид свинца(II), вследствие его чрезвычайно низкой растворимости: 1 балл

PbI₂ + 2Na₂S = PbS↓ + 2NaI 1 балл

PbCl₂ + 2Na₂S = PbS↓ + 2NaCl 1 балл

Следовательно, образуется 0,01 моль сульфида свинца(II). 1 балл

m(PbS) = 0,01 моль · 239 г/моль = 2,39 г. 1 балл

ИТОГО: 12 баллов
9-3. (Кузнецова Л.В., Пашкова Л.И. - МИОО) Предложите метод выделения чистых веществ из следующей смеси: хлорид натрия, карбонат кальция, оксид кремния(IV). Напишите уравнения реакций, перечислите необходимые для разделения реагенты.

Решение

H₂O

HCl/H₂O

Получение конечного вещества

NaCl

растворяется

-

упаривание водного раствора

CaCO₃

не растворяется

CaCO₃ + 2HCl =

CaCl₂ + CO₂ + H₂O

CO₂ + NaOH = Na₂CO₃ + H₂O
CaCl₂ + Na₂CO₃ = CaCO₃ + 2NaCl

SiO₂

не растворяется

нет реакции

-

1)

Смесь растворить в воде. Растворится только NaCl

1 балл

2)

Упарить фильтрат – получаем твердый NaCl.

1 балл

3)

Оставшуюся на фильтре смесь SiO₂ и CaCO₃высушить и обработать разбавленной соляной кислотой.

1 балл

4)

CaCO₃ растворяется с выделением СО₂: CaCO₃ + 2HCl = CaCl₂ + CO₂↑ + H₂O
SiO₂ не реагирует

2 балла

5)

Отфильтровать SiO₂ – получаем твердый SiO₂.

1 балл

6)

Поглотить выделившийся на стадии 4 углекислый газ раствором щелочи:
2NaOH + CO₂ = Na₂CO₃ + H₂O

1 балл

7)

Слить водный раствор Na₂CO₃ (полученный на стадии 6) и водный раствор CaCl₂ (полученный на стадии 4):
CaCl₂ + Na₂CO₃ = CaCO₃↓ + 2NaCl

2 балла

8)

Отфильтровать и высушить полученный осадок CaCO₃ – получаем твердый CaCO₃.

1 балл

Необходимые реагенты – вода, соляная кислота, гидроксид натрия.

ИТОГО:

10 баллов

9-4. (Кузнецова Л.В., Пашкова Л.И. - МИОО) Напишите уравнения реакций, соответствующих следующей схеме:

Определите неизвестные вещества Х₁ и Х₂.

Решение

(1) CuCl₂ + 2AgNO₃ = Cu(NO₃)₂ + 2AgCl

2 балла

(2) Cu(NO₃)₂ + Na₂S = CuS + 2NaNO₃

2 балла

(3) 2CuS + 3O₂ = 2CuO + 2SO₂

2 балла

(4) CuO + 2HCl = CuCl₂ + H₂O

2 балла

(5) CuO + 2HNO₃ = Cu(NO₃)₂ + H₂O

2 балла

X₁ – Cu(NO₃)₂; X₂ – CuO

ИТОГО: 10 баллов
9-5. (Дроздов А.А. - МГУ имени М.В.Ломоносова) Прокаливание оксида бария на воздухе, предварительно пропущенном через известковую воду, закончили, когда масса порошка увеличилась на 5,23 %. Определите состав полученной смеси в мольных процентах.

Решение

Воздух не содержит углекислого газа. Гидроксид бария, который мог бы образоваться при взаимодействии оксида бария с водяным паром, при прокаливании разлагается. 2 балла

Таким образом, прирост массы говорит о возникновении пероксида бария по реакции

2BaO + O₂ = 2BaO₂. 2 балла

Пусть взят 1 моль оксида бария, а х моль его вступило в реакцию с кислородом.

Тогда масса исходного вещества равна 153 г, а масса конечной смеси 153 + 16х. Получаем 16х = 1530,0523 = 8, х = 0,5 моль. Значит, в реакцию вступила половина оксида бария. 2 балла

Состав конечной смеси в мольных процентах равен: 50% BaO, 50% BaO₂ (мол) 2 балла

ИТОГО: 8 баллов

ВСЕГО: 50 баллов
10 класс
10-1. (Кузнецова Л.В., Пашкова Л.И., Дорофеев М.В., Романенков А.В. - МИОО) Углеводород состава С₆Н₁₀ обладает следующими свойствами: а) не вступает в реакцию Кучерова; б) реагирует с 1 моль брома, образуя два изомерных продукта; в) при жестком окислении этого углеводорода перманганатом калия в кислой среде выделяется углекислый газ и образуется уксусная кислота. Установите все возможные варианты строения данного углеводорода, напишите уравнения упомянутых реакций.
Решение

Общую формулу С_nH₂_n_-2 имеют алкины и алкадиены.

а) Искомое соединение не вступает в реакцию Кучерова, поэтому оно не относится к алкинам и является алкадиеном. 1 балл

б) Гексадиен имеет четыре структурных изомера (не считая кумулированых гексадиенов). Рассмотрим все варианты по очереди.

1) гексадиен-2,4

Данный углеводород имеет сопряженный тип связи, при его взаимодействии с 1 моль брома образуются два изомера – продукты 1,2- и 1,4-присоединения.

2 балла

Суммарное уравнение окисления гексадиена-2,4

2 балла

Для сведения проверяющих:

При жестком окислении гексадиена-2,4 на промежуточной стадии образуются уксусная и щавелевая кислоты, однако, щавелевая кислота в условиях этой реакции сначала подвергается декарбоксилированию, а затем образующаяся при этом муравьиная кислота окисляется до углекислого газа.

Таким образом, углеводород С₆Н₁₀ может быть гексадиеном-2,4.

2) гексадиен-1,4

Данный углеводород не имеет сопряженного типа связи, но при взаимодействии с 1 моль брома образует два изомерных бромопроизводных.

2 балла
Суммарное уравнение реакции окисления гексадиена-1,4

2 балла
Для сведения проверяющих:

При окислении гексадиена-1,4 на промежуточной стадии образуются углекислый газ, малоновая и уксусная кислоты, однако малоновая кислота при нагревании подвергается декарбоксилированию, и в продуктах реакции остаются углекислый газ и уксусная кислота.

Таким образом, углеводород С₆Н₁₀ может быть гексадиеном-1,4.

3) Гексадиен-1,5. Данный углеводород при неполном бромировании образует одно бромопроизводное – 5,6 дибромгексен-1, что противоречит условию задачи. 1 балл

4) Гексадиен-1,3. Данный диен является сопряженным и при бромировании образует изомерные продукты 1,2- и 1,4-присоединения, однако при окислении не дает уксусной кислоты:

2 балла
Ответ:

или

гексадиен-2,4 гексадиен-1,4

ИТОГО: 12 баллов
10-2. (Дорофеев М.В. - МИОО) Газообразное бесцветное вещество А, молярная масса которого 28 г/моль, реагирует с бесцветным газом В, молярная масса которого 128 г/моль. В результате реакции образуется жидкость C. С реагирует с избытком В при нагревании с образованием бесцветного газа E, чуть более плотного, чем А, и вещества D в виде паров фиолетового цвета. При охлаждении D выделяется в виде блестящих кристаллов темно-серого цвета. Напишите названия веществ А — Е и соответствующие уравнения реакций.
Решение

Молярную массу 28 г/моль имеют следующие газы: N₂, CO и C₂H₄. 2 балла

Молярную массу 128 г/моль имеет HI. 2 балла

С иодоводородом реагирует этилен с образованием иодэтана (т. кип. 72°С):

2 балла

Иодоводород — сильный восстановитель:

2 балла

A — этилен; B — иодоводород; C — иодэтан (этилиодид); D — иод; E — этан.

ИТОГО: 8 баллов
10-3. (Дорофеев М.В. - МИОО) При действии горячего раствора гидроксида натрия на кристаллическое вещество черно-серого цвета A, способного к возгонке, образуются две соли: B и C. При кипячении полученного водного раствора с железными стружками остается соль В и гидроксид железа(III). Если твердую соль C сильно прокалить, то образуется В и выделяется бесцветный газ D.

Если к водной суспензии А осторожно добавлять красный фосфор, то будет выделяться бесцветный газ E. При действии концентрированного водного раствора Е на тонкий порошок серебра выделяется бесцветный газ F, что на первый взгляд противоречит положению Ag в ряду активности металлов. Смесь D и F взрывается при поджигании.

Под действием D в растворе E образуется А.

Определите вещества A – D, составьте соответствующие уравнения реакций.

Решение

A — I₂; B — NaI; C — NaIO₃; D — O₂; E — HI; F — H₂;
6NaOH + I₂ = NaIO₃ + 5NaI + 3H₂O 2 балла

NaIO₃ + 3Fe + 3H₂O = NaI + Fe(OH)₃ 2 балла

2NaIO₃ = 2NaI + 3O₂ 2 балла

5I₂ + 2Р + 8H₂O = 10HI + 2H₃PO₄ 2 балла

2Ag + 2HI = 2AgI + H₂ или 4HI + 2Ag = 2H[AgI₂] + H₂ 2 балла

Реакция возможна, т.к. образуется труднорастворимый AgI

2H₂ + O₂ = 2H₂O 2 балла

ИТОГО: 12 баллов
10-4. (Дроздов А.А. - МГУ имени М.В.Ломоносова) Приведите два уравнения реакций, в каждой из которых происходят следующие изменения электронных конфигураций валентных электронов окислителя и восстановителя: 4s⁰3d⁴  4s⁰3d³, 4s⁰3d¹  4s⁰3d³
Решение
2Cr^II(OH)₂ + K₂MnO₄ + 2H₂O = 2K[Cr^III(OH)₄] + MnO₂ 6 баллов
CrSO₄ + Na₂Mn^VIO₄ + H₂O = Cr(OH)SO₄ + Mn^IVO₂ + 2NaOH 6 баллов
(Ответы, в которых в число реагентов входит кислота, неверны!)

ИТОГО: 12 баллов
10-5. (Дроздов А.А. - МГУ имени М.В.Ломоносова) Для проведения опыта юный химик использовал прибор, состоящий из двугорлой колбы, в горло которой вставлены капельная воронка и газоотводная трубка. В колбу поместили по 20 мл 0,5М растворов иодида калия и нитрита натрия. Проверив прибор на герметичность, из капельной воронки по каплям добавили 40 мл 3М раствора серной кислоты. Выделившийся газ пропустили через колонку с фосфорным ангидридом, а затем через склянку с раствором щелочи. Масса склянки возросла на 0,181 г. Газ, прошедший через щелочь, собрали над водой в перевернутый вверх дном цилиндр. Определите объем выделившегося газа (н.у.) и определите объем колбы, в которой (при н.у.) проводили опыт.
Решение

В колбе протекает реакция

2KI + 2NaNO₂ + 2H₂SO₄ = I₂ + K₂SO₄ + Na₂SO₄ + 2NO + 2H₂O 2 балла
Выделяющийся газ частично окислился кислородом воздуха, находящимся в колбе, до NO₂, который был поглощен щелочью:

2NO + O₂ = 2NO₂, 2 балла

2NO₂ + 2NaOH = NaNO₂ + NaNO₃ + H₂O. 2 балла
Увеличение массы склянки с раствором щелочи приходится на массу поглощенного диоксида азота.

n(NO₂) = 0,181/46 = 0,003935 моль, 1 балл

соответственно V(O₂) = 0,5n(NO₂)22,4 = 0,0441 л 1 балл

что соответствует объему воздуха V(возд) = 0,0441/0,21 = 0,21 л = 210 мл 1 балл
В начале реакции в колбе находилось 40 мл раствора.

Таким образом, объем колбы составляет 250 мл. 1 балл

По условию задачи

n(NaNO₂) = 0,50,02 = 0,1 моль 1 балл

n(KI) = 0,50,02 = 0,1 моль 1 балл

n(H₂SO₄) = 30,04 = 0,12 моль 1 балл
Таким образом, кислота взята в избытке. Выделившийся газ – это NO и воздух, лишенный кислорода (азот с примесью аргона и других инертных газов). 1 балл

n(NO) = 0,1 моль, V(NO) = 2,24 л 2 балла
Ответ: 2,24 л газа, объем колбы примерно 250 мл

ИТОГО: 16 баллов

ВСЕГО: 60 баллов
11 класс
11-1. (Кузнецова Л.В., Пашкова Л.И. - МИОО) Основным ароматическим веществом ванили является ванилин, состав которого отражает молекулярная формула С₈Н₈О₃. Ванилин входит в состав гликозида глюкованилина (-D-глюкозид ванилина), который содержится в плодах некоторых видов орхидей. При гидролизе глюкованилин расщепляется на ванилин и D-глюкозу.

Продающаяся в магазинах пряность – не настоящая ваниль, которая стоит дорого, а синтетически полученный ванилин. Одним из методов синтеза ванилина в промышленности является процесс окисления изоэвгенола, содержащегося в растительных маслах (сосновое, гвоздичное и т.п.). Изоэвгенол (А) обрабатывают уксусным ангидридом, а затем окисляют бихроматом калия в мягких условиях до соединения, которое дает реакцию серебряного зеркала (В). При гидролизе соединения (В) образуется ванилин:

А. Напишите уравнения реакций, соответствующих данной схеме.

Б. С какой целью изоэвгенол перед окислением обрабатывают уксусным ангидридом?

В. Рассчитайте количество вещества бихромата калия, которое необходимо для окисления 1 моль соединения Б, учитывая, что все органические продукты окисления дают реакцию серебряного зеркала.

Г. Установите структурную формулу ванилина и назовите его по систематической номенклатуре.

Д. Напишите формулу -D-глюкозида ванилина (глюкованилина).
Решение

А)

(1) 2 балла

(2) 2 балла

Для проверяющих: возможен вариант написания уравнения с образованием K[Cr(OH)₄]
(3) 2 балла

Б) Обработка изоэвгенола А уксусным ангидридом защищает фенольный гидроксил

в реакции окисления: 2 балла

В) На окисление 1 моль соединения Б согласно уравнению реакции

требуется 0,67 моль K₂Cr₂O₇. 2 балла

Г) ванилин – 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид 2 балла
Д) Формула -D-глюкозида ванилина (глюкованилина) 2 балла

ИТОГО: 14 баллов
11-2. (Кузнецова Л.В., Пашкова Л.И. - МИОО) В одном драже витаминного препарата содержится 0,001723 г сложного эфира ретинола и уксусной кислоты, или 0,002753 г сложного эфира ретинола и пальмитиновой кислоты, что соответствует одинаковому количеству витамина А.

А. Рассчитайте брутто-формулу ретинола, учитывая, что он относится к одноатомным спиртам, а при сжигании его навески массой 0,1000 г образуется 0,0944 г Н₂О.

Б. Установите число двойных связей в молекуле ретинола, учитывая, что его молекула содержит один неароматический цикл.

Рекомендуется при решении этой задачи расчеты проводить с точностью до шестого знака, так как такая точность используется при изготовлении витаминных и лекарственных препаратов.
Решение

1) Введем обозначение R-OH – ретинол и рассчитаем его молярную массу.

Тогда сложный эфир ретинола и уксусной кислоты CH₃COO R, а сложный эфир ретинола и пальмитиновой кислоты C₁₅H₃₁COO-R. 2 балла
По условию задачи, количества этих сложных эфиров равны, следовательно

n(CH₃COO R) = n(C₁₅H₃₁COO-R) 1 балл

1 балл

M(R) = 269 г/моль 1 балл

М(R-OH) = 269 + 17 = 286 г/моль 1 балл
2) Напишем схему реакции горения ретинола, обозначив его формулу C_xH_yO :

C_xH_yO + O₂ = x CO₂ + 0,5y H₂O 1 балл

М(C_xH_yO) = (12x+y+16) г/моль = 286 г/моль 1 балл

М(Н₂О) = 18 г/моль

Найдем у, т.е. число атомов водорода в молекуле ретинола:

, откуда у = 30 1 балл

Тогда 12х + 30 +16 = 286 , х = 20 1 балл

Таким образом, брутто-формула ретинола С₂₀Н₃₀О или С₂₀Н₂₉ОН 1 балл

3) Для определения числа двойных связей в ретиноле представим его формулу следующим образом:

C_nH₍₂_n_+1-2_x_-2)OH 1 балл

где х – число кратных связей, а дополнительно вычитаемое число 2 соответствует наличию неароматического цикла.

Тогда при n = 20; 40 + 1 – 2х -2 = 29; 2х = 10; х = 5.

Таким образом, в молекуле ретинола 5 двойных связей. 2 балла

Формула ретинола (для сведения проверяющих):

Ответ:

А. М_r(ретинола) = 286 г/моль

Б. 5 двойных связей ИТОГО: 14 баллов
11-3. (Дорофеев М.В. - МИОО) В 1927 году двум французским химикам П.Лебо и А.Дамьену при электролизе расплавленного гидрофторида калия, содержащего некоторое количество воды, удалось получить соединение Х — бесцветный газ с характерным запахом. При нагревании Х разлагается на два простых газообразных вещества, одно из которых кислород, в объемном отношении 1:2.

Если смешать X с простым газообразным веществом Y в объемном отношении 1:1 и нагреть под давлением, получится твердое вещество Z и снова выделится кислород. Известно, что Z содержит 22,45% фтора по массе.

Определите вещества X – Z.
Решение

Из условия видно, что Z — бинарное соединение — фторид некоторого элемента, образующего простое газообразное вещество Y. 1 балл

Обозначим состав Z как YF_n. Выражая массовую долю фтора в веществе Z, получаем уравнение:

, 1 балл

где y — относительная атомная масса элемента Y.

Данное уравнение имеет единственное решение при n = 2, y = 131,3; элемент — Xe. 2 балла
X — OF₂; Y — Xe; Z — XeF₂.
4KHF₂ + 5H₂O 4KOH + 2H₂ + OF₂ + 6HF 4 балла

на катоде на аноде

2OF₂ = O₂ + 2F₂ 1 балл

2OF₂ + 2Xe = 2XeF₂ + O₂ 1 балл

ИТОГО: 10 баллов
11-4. (Кузнецова Л.В., Пашкова Л.И., Власенко К.К. -МИОО) Раствор соли А, имеющий щелочную реакцию, нейтрализовали при нагревании 26,25 г 10%-ного раствора хлорида аммония. В результате реакции обмена выделилась смесь двух газов массой 1,95 г (плотность по водороду 13,0), а в растворе осталась соль, масса которой в 1,104 раза больше массы соли А.

Возможность попадания паров воды в газовую смесь не учитывать.

А. Назовите соль А.

Б. Установите качественный и количественный (мол. %) состав полученной смеси газов.

В. Напишите уравнения соответствующих реакций.
Решение

1) Молярная масса и количество вещества газовой смеси равны

М(смеси) = D(H₂)M(H₂) = 132 = 26 г/моль 1 балл

1 балл
2) Поскольку для реакции обмена использовали хлорид аммония, один из выделившихся газов – аммиак NH₃. Обозначим второй газ через Х. 1 балл

Находим количество вещества газа Х:

m(NH₄Cl) = W(NH₄Cl)m_p(NH₄Cl) = 0,126,75 = 2,675 г 1 балл

1 балл

n(NH₄Cl) = n(NH₃) = 0,05 моль 1 балл

n(X) = n(смеси) – n(NH₃) = 0,075 – 0,05 = 0,025 моль 1 балл
3) Объемные доли аммиака и газа Х составляют

1 балл

Подставляя полученные результаты, можно получить уравнение

0,333у + 0,66717 = 26 1 балл
4) Молярная масса газа Х равна у = 44 г/моль, что соответствует углекислому газу СО₂. Следовательно, неизвестная соль – карбонат щелочного металла, дающая в реакции обмена с хлоридом аммония соотношение n(NH₃) : n (CO₂) = 2 : 1 1 балл
5) Обозначим за х молярную массу неизвестного щелочного металла. Реакция соли А с хлоридом аммония:

2NH₄Cl + Me₂CO₃ = 2MeCl + 2NH₃ + CO₂ + H₂O 2 балла

(2x+60)г 2(x+35,5)г

Отношение массы исходной и конечной солей:

1 балл

х = 22,9

Таким образом, металл – натрий, соль А – карбонат натрия Na₂CO₃ 1 балл

Возможны другие способы решения.
Ответ:

А. А – Na₂СО₃

Б. NH₃ 66,7%, CO₂ 33,3 %

В. Na₂CO₃ + 2NH₄Cl = 2NaCl + 2NH₃↑ + CO₂↑ + H₂O

ИТОГО: 14 баллов
11-5. (Рассохин Р.В. - ГБОУ СОШ №827) Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

C₆H₁₀Cl₂ → A → B → (CH₂)₄(CO₂)₂Ca → C → D → C₅H₈

Укажите структурные формулы веществ, их названия и условия протекания реакций.

Решение

Уравнения реакций:
1) Циклогексен образуется при дегалогенировании 1,2-дихлорциклогексана нагреванием с магнием:

2) При жестком окислении циклогексена образуется адипиновая кислота (гександиовая кислота)

3) Кальциевая соль образуется при нейтрализации адипиновой кислоты

4) При пиролизе кальциевой соли адипиновой кислоты происходит декарбоксилирование и образуется циклический кетон - циклопентанон:

5) Восстановление циклопентанона дает циклопентанол (восстановителем может быть и литийалюминийгидрид LiAlH₄):

6) При дегидратации циклопентанола нагреванием с водоотнимающим средством, например, с концентрированной серной кислотой, образуется циклопентен:

за каждое уравнение по 2 балла, всего 6х2=12 баллов

за правильные названия соединений 6х1, всего 6 баллов
ИТОГО: 18 баллов
ВСЕГО: 70 баллов