Методические указания по изучению дисциплины и задания для выполнения контрольных работ - davaiknam.ru o_O
Методические указания по изучению дисциплины и задания для выполнения контрольных работ - davaiknam.ru o_O
|
Похожие работы
|
Методические указания по изучению дисциплины и задания для выполнения контрольных - страница №1/6
Министерство сельского хозяйства и продовольствия республики беларусь 
главное управление образования, науки и кадров
Учреждение образования «Белорусская государственная сельскохозяйственная академия» 
Кафедра химии Органическая и биологическая химия Ч а с т ь 1 Методические указания по изучению дисциплины и задания для выполнения контрольных работ для студентов-заочников специальности 1-74 03 01 – зоотехния Горки 2005 Одобрено методической комиссией агробиологического факультета 22.03.2005. Составили: А. Р. ЦЫГАНОВ, И. В. КОВАЛЕВА, И. В. Сучкова. УДК 547+547.19(072) Органическая и биологическая химия. Ч а с т ь 1: Методические указания/Белорусская государственная сельскохозяйственная академия; Сост. А. Р. Ц ы г а н о в, И. В. К о в а л е в а, И. В. С у ч к о в а. Горки, 2005. 76 с. Приведены методические указания по выполнению контрольных работ по органической химии, варианты заданий, рекомендуемая литература и вопросы для самоконтроля при изучении основных тем курса. Для студентов-заочников специальности 1-74 03 01–зоотехния. Таблиц 1. Библиогр. 8.
Составление. А. Р. Цыганов, И. В. Ковалева, И. В. Сучкова, 2005 Учреждение образования «Белорусская государственная сельскохозяйственная академия», 2005 ВВедение Настоящее и будущее научно-технического прогресса всецело определяется стремительным развитием различных отраслей современного естествознания. Среди них одно из ведущих мест по праву принадлежит органической и биологической химии. Перед работниками сельского хозяйства в области животноводства поставлена сложная задача по увеличению приспособленности животных и реализации генетического потенциала продуктивности. Ускоренное решение этой проблемы может быть достигнуто при широком внедрении в практику животноводства новейших достижений биологической науки, в том числе биохимии. Выяснение обменных процессов в организме животного позволит выработать приемы регулирования, интенсивного выращивания, использования животных. Это связано с тем, что продуктивные и племенные качества животного обуславливаются уровнем биохимических процессов в организме. В связи с этим возрастает значимость изучения органической и биологической химии, так как индивидуальные характеристики животного по взаимосвязи хозяйственных показателей с уровнем в организме (например, в крови) тех или иных органических соединений могут быть использованы как тесты для прогнозирования продуктивности животных. Это, в свою очередь, позволит вести эффективную и целенаправленную селекционную работу. Таким образом, освоение материала по органической и биологической химии даст возможность студентам углубить знания в области химических дисциплин и тем самым окажет положительное влияние на формирование биологического мышления будущего специалиста-животновода высшей квалификации. Настоящие методические указания составлены в соответствии с программой курса «Органическая и биологическая химия», утвержденной Главным управлением образования и кадров 26 декабря 2000 г. по специальности С 02.01.00 – зоотехния.
В период лабораторно-экзаменационной сессии по общетеоретическим и труднодоступным для понимания вопросам студентам читаются лекции. Основной формой учебы студента-заочника является самостоятельная работа с рекомендуемой литературой. Приступая к изучению дисциплины, целесообразно вначале ознакомиться с программой и прочитать весь материал, включенный в программу по учебнику. Для основательного освоения материала рекомендуется конспектировать отдельные положения, формулировки, выводы и тренироваться в написании строения формул органических веществ и уравнений реакций. После изучения каждой темы необходимо ответить на вопросы для самопроверки, приведенные в методических указаниях. Только после этого можно приступить к выполнению контрольной работы. При необходимости студент может получать на кафедре письменные и устные консультации преподавателей. В соответствии с учебным планом, до вызова на сессию, студенты зооинженерного факультета выполняют две контрольные работы (одну – по органической химии, другую – по биологической химии). Вопросы и условия задач контрольной работы студент обязан переписывать полностью и указывать номера задач в соответствии с его шифром. Если контрольная работа преподавателем не зачтена, то студент выполняет ее повторно, учитывая при этом замечания рецензента. Исправлять и удалять замечания рецензента нельзя. Исправленные и доработанные ответы оформляют в этой же тетради. Учебный процесс в период сессии состоит из лекций, лабораторных занятий, консультаций, зачета (по органической химии) и экзамена (по биологической химии). Курс лекций и лабораторно-практические занятия проводятся согласно учебному плану. 1. Органическая химия 1.1. Теоретические основы органической химии Органическая химия – химия соединений углерода. В связи с этим необходимо вспомнить из курса общей химии строение атома углерода и его валентное состояние с различными типами гибридизации (sp3, sp2, sp), особенности σ-, π-связей, которые встречаются в органических соединениях. Уяснить основные понятия органической химии: гомологический ряд, гомолог, углеводородный радикал, функциональная группа, изомерия. Необходимо основательно разобраться в номенклатуре органических соединений (тривиальной, рациональной, систематической) и научиться давать названия различным веществам по систематической номенклатуре. В молекулах органических соединений встречаются различные типы связей (ковалентная, электровалентная, водородная, семиполярная), необходимо вспомнить способ образования указанных связей. Для более полного восприятия и глубокого понимания вопросов курса органической химии следует обратить серьезное внимание на основные положения теории строения органических соединений А. М. Бутлерова: 1. В молекулах соединений существует определенный порядок связи атомов, который и носит название строения. 2. Химические свойства соединения определяются составом и строением его молекул. 3. Различное строение при одном и том же составе и молекулярной массе вещества обуславливает явление изомерии. 4. Химический характер атомов, входящих в молекулу, меняется в зависимости от того, с какими атомами они связаны в данной молекуле. Это изменение химического характера обуславливается главным образом взаимным влиянием непосредственно связанных атомов. В настоящее время различают две основные формы такого влияния: индуктивный эффект и эффект сопряжения. Все химические превращения могут осуществляться в строго определенных условиях (температура, давление, катализатор, растворитель), в значительной мере зависящих от механизма реакции. Под механизмом реакции подразумевают способ разрыва имеющихся валентных связей и образование новых, а также совокупность состояний, через которые проходят реагирующие вещества. По способу разрыва старых связей и образования новых различают гомолитические и гетеролитические реакции, в зависимости от того, разрываются ли связи «симметрично» или «несимметрично». Объясним более подробно. (1)
А׃ В (2) А׃σ- + Вσ+  
(3) Аσ+ + ׃Вσ- Механизм (1) называется гомолитическим (радикальным). Образующиеся незаряженные частички А• и •В, имеющие неспаренные электроны, называются радикалами. Радикальный механизм характерен, например, для реакций замещения водорода в молекулах предельных углеводородов. Механизмы (2) и (3) – гетероциклические (ионные) способы разрыва связей. Ковалентные связи разрываются несимметрично: обобщенная пара электронов передается одному атому, обладающему большей электроотрицательностью. Частицы, несущие положительный заряд (Аσ+, Вσ+), например Н+, N+O2, H3+O, а также молекулы, имеющие центры с пониженной электронной плотностью (H2SO4, BF3, AlCl3), – называются электрофильными реагентами, а реакции, в которых они участвуют – электрофильными. Примером может служить реакция электрофильного замещения в молекулах ароматических углеводородов. Частицы, несущие отрицательный заряд (А:σ-, В:σ-) –CN-, –OH-, –NH2-, HAl, RCOO- и др., а также молекулы, имеющие центры с повышенной электронной плотностью (NH3, NR3), называются нуклеофильными реагентами. Реакции, в которых они принимают участие, – нуклеофильные. Примером может служить щелочной гидролиз галогенпроизводных. Как правило, электронная плотность в молекулах соединений располагается несимметрично. Симметричное распределение электронной плотности характерно для соединений с ковалентной неполярной связью (H-H, Cl-Cl). Если же в состав молекулы входят атомы элементов с разной электроотрицательностью, то происходит смещение электронной плотности к атому с большей электроотрицательностью +, -. Индуктивный эффект (I-эффект) – эффект смещения электронной плотности вдоль σ-связей. Тот атом, который притягивает к себе электронную пару связи, обладает отрицательным индуктивным эффектом (-I-эффект). Например, CH3σ+ Iσ-. Тот атом, который смещает электронную пару связи в сторону другого атома, обладает положительным индуктивным эффектом (+I-эффект). Например, CH3σ- Naσ+. При этом на атомах возникают эффективные частичные долевые заряды, обозначаемые +, -. Индуктивный эффект может передаваться по цепи атомов с быстрым затуханием: σ"+ σ'+ σ+ σ- σ+ > σ'+ > σ"+ CH3 CH2 CH2 Cl π-связи характеризуются большей легкостью смещения электронов, чем σ-связи: σ+ σ- CH3CH=CH2 (+I-эффект). Если в молекуле имеются двойные связи, чередующиеся с простыми, то такие связи называются сопряженными. Например, в молекуле бутадиена-1,3 1 2 3 4
CH2=CH-CH=CH2. Атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации, т. е. имеют по одной негибридной р-орбитали, которые перекрываются не только у первого и второго, третьего и четвертого атомов, но и у второго и третьего, образуя для всех четырех атомов единое π-электронное облако. Таким образом, образуется общая система разделения электронной плотности. Эффект сопряжения или мезомерный эффект (М-эффект) – это эффект перераспределения электронной плотности в молекуле, происходящий с участием π-орбиталей. В отличие от индуктивного эффекта мезомерный эффект с расстоянием не затухает. Мезомерный эффект принято считать (как и индуктивный) отрицательным, если замести- тель оттягивает электроны связи на себя (-М-эффект), и положитель- ным (+М-эффект), если он отдает их в цепь:
Oσ- C σ+=C–C C=C-O-CH3 Н
Л и т е р а т у р а: [1, с.11-13, 25-82]. Вопросы для самопроверки 1. Приведите электронные конфигурации атома углерода в основном и возбужденном состоянии. 2. Какие виды гибридизации возможны для атома углерода? Охарактеризуйте в каждом случае форму и пространственную направленность атомных орбиталей. 3. Дайте определение σ- и π-связям. 4. Какие частицы называются свободными радикалами? Чем они отличаются от ионов? Приведите примеры органических радикалов. 5. Дайте характеристику основным типам связи в молекулах органических соединений. 6. В чем особенности индуктивного эффекта и эффекта сопряжения? 7. В чем различие между гетеролитическим и гомолитическим способами разрыва ковалентных связей?
Углеводороды – класс простейших органических соединений, состоящих из углерода и водорода. Путем замещения атомов водорода различными группами или радикалами из углеводородов можно получить самые разнообразные соединения. В зависимости от характера строения углеводородного скелета и связи между атомами углерода, углеводороды делятся на предельные, непредельные и ароматические. В свою очередь соединения перечисленных углеводородов группи- руются в гомологические ряды, в которых каждый последующий гомолог отличается от предыдущего на группу –СН2–, называемую гомо- логической разностью. Каждый гомологический ряд объединяет большое количество соединений и имеет свою общую формулу. По характеру строения углеводородного скелета углеводороды делятся на ациклические (алифатические) и циклические. Ациклические углеводороды имеют открытую неразветвленную или разветвленную цепь: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH2-CH3 пентан CH3 2-метилбутан (изопентан) CH3 CH3-C-CH3 CH3 2,2-диметилпропан (неопентан). В зависимости от наличия в молекуле алифатических углеводородов одинарных и кратных углерод-углеродных связей они делятся на насыщенные (алканы) и ненасыщенные (алкены, алкины и др.). Циклические углеводороды в зависимости от строения циклов делятся на алициклические (насыщенные и ненасыщенные) и ароматические.   CH3
циклогексан циклогексен бензол толуол Общие обозначения и названия наиболее распространенных классов органических соединений, получаемых на основе углеводородов   R-Hal** R-OH
галогенпроизводные спирты и фенолы О R-C R* - H R-NH2      H амины
альдегиды R-C-R O R-NO2
кетоны OH карбоновые кислоты R* - остаток углеводорода (радикал) Hal** - галогены (фтор, хлор, бром, йод)
Первые углеводороды гомологического ряда получили случайные названия (тривиальные): СН4 – метан, СН3-СН3 – этан, СН3-СН2-СН3 – пропан, СН3-(СН2)2-СН3 – бутан. В основу названий следующих неразветвленных гомологов были положены греческие числительные, соответствующие числу атомов углерода с окончанием – ан: пентан, гексан и т.д. Если от молекулы предельного углеводорода отнять атом водорода, то остаток называется алкильным радикалом R: CH3 – метил; С2Н5 – этил; С3Н7 – пропил и т.д. При выведении структурной формулы углеводородов следует обратить внимание на то обстоятельство, что молекулы их могут быть не только с прямой цепью, но и с разветвленной. Органические соединения, имеющие одинаковый химический состав, но различную структурную формулу , называются изомерами. Для алканов характерна изомерия углеродного скелета (структурная). C CH3-(CH2)2-CH3 CH3-CH-CH3 бутан CH3 2-метилпропан (изобутан) Углеродные атомы, составляющие цепь в молекулах углеводородов и их производных, могут быть первичными, когда они соединены с одним атомом углерода, вторичными – с двумя атомами углерода, третичными – с тремя атомами углерода и четвертичными – с четырьмя. I СH3 I II III IV I C I I CH3 CH3 I – первичный атом II – вторичный атом III – третичный атом IV – четвертичный атом. Атомы водорода при таких атомах углерода соответственно называются первичными, вторичными, третичными. С конца прошлого столетия начала разрабатываться международная систематическая номенклатура, которая претерпела ряд преобразований и в конечном варианте получила название номенклатура ИЮПАК (международный союз по чистой и прикладной химии). Согласно этой номенклатуре, все органические вещества рассматриваются как производные неразветвленно построенных углеводородов. За основу выбирается самая длинная и самая сложная углеродная цепь. Нумерацию начинают с того конца, от которого ближе разветвление. Если разные углеводородные радикалы (алкилы) находятся на равном расстоянии от обоих концов цепи, то нумерацию начинают с того конца, к которому ближе радикал с меньшим числом атомов углерода. Несколько одинаковых заместителей обозначают приставками от греческих числительных: ди-, три-, тетра- и т. д. Цифрами показывается положение этих заместителей в главной цепи. В заключение называется нормальная углеводородная цепь: 1 2 3 4 5 CH3-CH-CH-CH2-CH3 2-метил-3-этилпентан СH3 CH2 CH3
1 2 3 4 5 CH3-C-CH2-CH-CH3 2,2,4-триметилпентан. CH3 CH3 Приступая к изучению химических свойств, следует иметь в виду, что предельные углеводороды при обычных условиях обладают большой химической инертностью. Это объясняется тем, что все σ-связи углерод-углерод и углерод-водород в них весьма прочны. К реакциям присоединения они вообще не способны вследствие насыщенности всех связей атомов углерода. Алканы устойчивы к действию кислот, щелочей и даже таких сильных окислителей как хромовая кислота и перманганат калия. При высоких t алканы сгорают с образованием углекислого газа и воды: CH4 + 2O2 CO2 + 2 H2O. Для предельных углеводородов характерными реакциями являются реакции радикального замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование), обязательными условиями которых являются облучение ультрафиолетовыми лучами или нагревание. Классический пример – хлорирование алканов. На первой стадии под влиянием света происходит гомолитический разрыв связи в моле- куле хлора, и она распадается на 2 радикала:
Н  а следующей стадии реакции радикал Cl• атакует молекулу алкана, образуя хлороводород и генерируя алкильный радикал:
2) CH4 + Cl• HCl + CH3• рост цепи CH3• + Cl2 CH3Cl + Cl• Т 3) CH3• + CH3• CH3-CH3 Cl• + Cl• Cl2 обрыв цепи CH3• + Cl• CH3Cl Общая схема реакции такова: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl хлористый метил (хлорметан) CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl хлористый метилен (дихлорметан) CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl хлороформ (трихлорметан) CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl четыреххлористый углерод (тетрахлорметан). Бромирование и нитрование проходит селективно только по третичному атому углерода: Br CH3-CH-CH3+Br-Br CH3 -HBr CH3 2-бром-2-метилпропан NO2 CH3-CH-CH3+HO-NO2 CH3 - HOH CH3 2-нитро-2-метилпропан (реакция Коновалова)
2. Что такое гомологические ряды и их значение в органической химии? 3. Что такое изомерия? Напишите изомеры гептана. 4. Напишите структурные формулы: а) 4-изопропилгептана; б) 2,3-диметилбутана; в) 2,2-диметил-3-этилоктана. 5. Какие реакции свойственны предельным углеводородам? следующая страница >> |
А• + •В
O R-C нитросоединения
4H10
2Cl • инициирование цепи
ечение цепной реакции ограничивается процессами обрыва цепи, при которых радикалы, реагируя между собой, выбывают из процесса:
CH3-C-CH3