Синтез 5-[гидроксил(тетрагидрофуран-2-ил)амино]изоксазолов и изучение их антиоксидантной активности - davaiknam.ru o_O
Главная
Поиск по ключевым словам:
страница 1
Похожие работы
Название работы Кол-во страниц Размер
Выпускная работа по «Основам информационных технологий» 3ФР84 Магистрант... 1 299.42kb.
Синтез, исследование строения и no-донорной активности нитрозильных... 3 468.56kb.
Влияние режима переработки на химический состав и антиоксидантную... 1 121.67kb.
В. Сердюк 1й проф. Синтез Краснодар 2012 год 1 66.08kb.
Особенности процессов липопероксидации и реакций системы антиоксидантной... 1 326.31kb.
Изучение секретов приготовления клеев 1 143.49kb.
Дана характеристика изменений температуры замерзания и кипения раствора 1 295.59kb.
Олимпиада по биологии для учащихся 9 класса 4 1253.81kb.
Лаборатория «Физики Солнца» ао ургу общие сведения 1 21.9kb.
Шифр специальности: 02. 00. 14 Радиохимия Формула специальности 1 20.55kb.
Изучение психотропной активности гормона эпифиза мелатонина оригинальное... 1 182.45kb.
Углеводы: состав и классификация. Моносахариды. Глюкоза и фруктоза 1 63.75kb.
Направления изучения представлений о справедливости 1 202.17kb.

Синтез 5-[гидроксил(тетрагидрофуран-2-ил)амино]изоксазолов и изучение их антиоксидантной - страница №1/1

Синтез 5-[гидроксил(тетрагидрофуран-2-ил)амино]изоксазолов и изучение их антиоксидантной активности

Василенко Дмитрий Алексеевич

Студент V курса

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова,

Химический факультет, Москва, Россия

E-mail: VDA-GA@yandex.ru

Недавно в нашей лаборатории был разработан новый препаративный метод синтеза ранее труднодоступных 5-нитрозамещенных изоксазолов 1, содержащих различные функциональные группы в положении 3 изоксазольного кольца [1,2].

При изучении 5-нитроизоксазолов в реакциях восстановления было найдено, что при использовании в качестве восстановительной системы дихлорида олова (II) в тетрагидрофуране (ТГФ) образуются необычные продукты – гидроксиламиноизоксазолы, содержащие фрагмент растворителя в молекуле. Однако при попытке воспроизвести эти результаты, оказалось, что свежеперегнанный ТГФ не участвует в процессе восстановления, в связи с чем в настоящей дипломной работе была проведена оптимизация условий реакции. Было найдено, что наилучшие выходы целевых гидроксиламинов (до 90% для выделенного продукта) достигаются при предварительном продувании ТГФ воздухом в течение нескольких часов. В найденных условиях была синтезирована большая серия 5-[гидрокси(тетрагидрофуран-2-ил)амино]изоксазолов с высокими выходами.

Гидроксиламиноизоксазолы 2 имеют структурное сходство с известным противоастматическим лекарственным препаратом зилеутоном (Zileuton), поэтому представляло интерес изучение антиоксидантной активности синтезированных нами соединений типа 2. В процессе решения этой задачи для ряда гидроксиламиноизоксазолов 2 были проведены тесты с дифенилпикрилгидразилом (ДФПГ-тест), супероксид анионом, генерируемым в системе ксантин-ксантиноксидаза, а также тест на ингибирование фермента 5-липоксигеназы и выявлены соединения, проявляющие хорошие антиоксидантные свойства при достаточно низких концентрациях.



Работа была выполнена при финансовой поддержке РФФИ (грант 11-03-01040-а) и Президиума РАН (Программа 8П)

  1. Volkova Y.A., Averina E.B., Grishin Yu.K., Bruheim P., Kuznetsova T.S., Zefirov N.S. J. Org. Chem., 2010, V.75, №9, 3047-3052.

  2. Averina E.B., Volkova Y.A., Samoilichenko Y.V., Grishin Y.K., Rybakov V.B., Kutateladze A.G., Elyashberg M.E., Kuznetsova T.S., Zefirov N.S. Tetrahedron Lett., 2012, 53 (12), 1472–1475.





Народ чертыхается истово, он верит в магию слова. Станислав Ежи Лец
ещё >>