Синтез 5-[гидроксил(тетрагидрофуран-2-ил)амино]изоксазолов и изучение их антиоксидантной активности - davaiknam.ru o_O
Главная
Поиск по ключевым словам:
страница 1
Похожие работы
Название работы Кол-во страниц Размер
Выпускная работа по «Основам информационных технологий» 3ФР84 Магистрант... 1 299.42kb.
Синтез, исследование строения и no-донорной активности нитрозильных... 3 468.56kb.
Влияние режима переработки на химический состав и антиоксидантную... 1 121.67kb.
В. Сердюк 1й проф. Синтез Краснодар 2012 год 1 66.08kb.
Особенности процессов липопероксидации и реакций системы антиоксидантной... 1 326.31kb.
Изучение секретов приготовления клеев 1 143.49kb.
Дана характеристика изменений температуры замерзания и кипения раствора 1 295.59kb.
Олимпиада по биологии для учащихся 9 класса 4 1253.81kb.
Лаборатория «Физики Солнца» ао ургу общие сведения 1 21.9kb.
Шифр специальности: 02. 00. 14 Радиохимия Формула специальности 1 20.55kb.
Изучение психотропной активности гормона эпифиза мелатонина оригинальное... 1 182.45kb.
Углеводы: состав и классификация. Моносахариды. Глюкоза и фруктоза 1 63.75kb.
Направления изучения представлений о справедливости 1 202.17kb.

Синтез 5-[гидроксил(тетрагидрофуран-2-ил)амино]изоксазолов и изучение их антиоксидантной - страница №1/1

Синтез 5-[гидроксил(тетрагидрофуран-2-ил)амино]изоксазолов и изучение их антиоксидантной активности

Василенко Дмитрий Алексеевич

Студент V курса

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова,

Химический факультет, Москва, Россия

E-mail: VDA-GA@yandex.ru

Недавно в нашей лаборатории был разработан новый препаративный метод синтеза ранее труднодоступных 5-нитрозамещенных изоксазолов 1, содержащих различные функциональные группы в положении 3 изоксазольного кольца [1,2].

При изучении 5-нитроизоксазолов в реакциях восстановления было найдено, что при использовании в качестве восстановительной системы дихлорида олова (II) в тетрагидрофуране (ТГФ) образуются необычные продукты – гидроксиламиноизоксазолы, содержащие фрагмент растворителя в молекуле. Однако при попытке воспроизвести эти результаты, оказалось, что свежеперегнанный ТГФ не участвует в процессе восстановления, в связи с чем в настоящей дипломной работе была проведена оптимизация условий реакции. Было найдено, что наилучшие выходы целевых гидроксиламинов (до 90% для выделенного продукта) достигаются при предварительном продувании ТГФ воздухом в течение нескольких часов. В найденных условиях была синтезирована большая серия 5-[гидрокси(тетрагидрофуран-2-ил)амино]изоксазолов с высокими выходами.

Гидроксиламиноизоксазолы 2 имеют структурное сходство с известным противоастматическим лекарственным препаратом зилеутоном (Zileuton), поэтому представляло интерес изучение антиоксидантной активности синтезированных нами соединений типа 2. В процессе решения этой задачи для ряда гидроксиламиноизоксазолов 2 были проведены тесты с дифенилпикрилгидразилом (ДФПГ-тест), супероксид анионом, генерируемым в системе ксантин-ксантиноксидаза, а также тест на ингибирование фермента 5-липоксигеназы и выявлены соединения, проявляющие хорошие антиоксидантные свойства при достаточно низких концентрациях.



Работа была выполнена при финансовой поддержке РФФИ (грант 11-03-01040-а) и Президиума РАН (Программа 8П)

  1. Volkova Y.A., Averina E.B., Grishin Yu.K., Bruheim P., Kuznetsova T.S., Zefirov N.S. J. Org. Chem., 2010, V.75, №9, 3047-3052.

  2. Averina E.B., Volkova Y.A., Samoilichenko Y.V., Grishin Y.K., Rybakov V.B., Kutateladze A.G., Elyashberg M.E., Kuznetsova T.S., Zefirov N.S. Tetrahedron Lett., 2012, 53 (12), 1472–1475.





Только хорошие девушки страдают неврозами. Абрахам Брилл, психоаналитик
ещё >>