Программа вступительного экзамена в магистратуру по направлению «Химия» по дисциплине «органическая химия» - davaiknam.ru o_O
Главная
Поиск по ключевым словам:
страница 1
Похожие работы
Название работы Кол-во страниц Размер
Рабочая программа по курсу/дисциплине: Физическая органическая химия... 1 124.1kb.
Химия 9 класс 1 204.72kb.
Программа «Аналитическая химия» 1 103.87kb.
Направление подготовки 020100 – Химия Профили: Медицинская и фармацевтическая... 1 32.28kb.
Программа «Химия и физика материалов» 1 36.58kb.
Программа вступительного испытания по предмету 1 56.53kb.
Программа по химии для вступительных испытаний в Маргу (собеседование) 1 140.73kb.
Программа вступительного экзамена в магистратуру по дисциплине «Социология» 1 199.49kb.
Программа вступительного междисциплинарного экзамена по дисциплине... 1 98.72kb.
Программа вступительного экзамена в магистратуру по направлению 080100. 1 38.33kb.
Специальность 020201 – Фундаментальная и прикладная химия Специализации... 1 36.82kb.
Урок 4 «Природный газ. Алканы» 1 18.45kb.
Направления изучения представлений о справедливости 1 202.17kb.

Программа вступительного экзамена в магистратуру по направлению «Химия» по дисциплине - страница №1/1

Министерство образования и науки Российской Федерации

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«СЫКТЫВКАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»




УТВЕРЖДАЮ

Проректор по образовательной деятельности


__________________Г.В. Болотова




ПРОГРАММА

Вступительного экзамена в магистратуру по направлению «Химия» по дисциплине «органическая химия»


Сыктывкар 2013

Органическая химия
Предмет органической химии и основные этапы ее развития. Классификация органических соединений.

Основные положения теории строения органических соединений. Валентность атомов. Типы гибридизации атома углерода в органических соединениях, теория взаимного отталкивания электронных орбиталей. - и -Связи атомов углерода, физические характеристики связей: длина, валентные углы, энергия, полярность, поляризуемость, дипольный момент, потенциал ионизации. Гомолитический и гетеролитический разрыв связи.

Классификация реагентов и реакций. Промежуточные частицы (интермедиаты): радикалы, карбокатионы, карбанионы, карбены и др. Электронное и пространственное строение промежуточных частиц. Электронные эффекты заместителей. Индуктивный и мезомерный эффекты и способы изображения этих эффектов.

Алканы. гомологический ряд, изомерия и номенклатура. природные источники алканов. методы синтеза: гидрирование непредельных углеводородов, синтез через литий-диалкилкупраты, электролиз солей карбоновых кислот, восстановление карбонильных соединений, из галогеналканов (реакция вюрца, протолиз реактивов гриньяра). природа с-с и с-н связей в алканах.

Химические свойства: реакции галогенирования. Нитрование (М.И. Коновалов), сульфохлорирование и окисление. Термический и каталитический крекинг.



Алкены. Гомологический ряд, изомерия и номенклатура. Геометрическая изомерия (цис-, транс- и Z-, E-номенклатура). Природа двойной связи. Методы синтеза: элиминирование галогеноводорода из алкилгалогенидов, воды из спиртов, восстановление алкинов.

Химические свойства алкенов. Гидрирование алкенов. Электрофильное присоединение. Общее представление о механизме реакций. Правило В.В. Марковникова, индуктивный и мезомерный эффекты. Галогенирование: механизм, стереохимия. Гидратация. Окисление алкенов. Радикальная и координационная (металлокомплексная) полимеризация алкенов.



Алкины. Гомологический ряд, номенклатура и изомерия. Природа тройной связи. Химические свойства алкинов. Электрофильное присоединение к алкинам. Сравнение реакционной способности алкинов и алкенов. Галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация алкинов (М.Г. Кучеров). Восстановление алкинов до цис- и транс-алкенов. СН кислотность ацетилена. Ацетилениды натрия и меди.

Алкадиены. Типы диенов. Изолированные, кумулированные и сопряженные диены. Изомерия и номенклатура.

Бутадиен-1,3, особенности строения. Химические свойства 1,3-диенов. Галогенирование и гидрогалогенирование 1,3-диенов. Полимеризация диенов. Натуральный и синтетический каучуки.



Алициклические соединения. Циклоалканы и их производные. Классификация алициклов. Типы напряжения в циклоалканах и подразделение циклов на малые, средние циклы и макроциклы. Строение циклопропана, циклобутана, циклопентана, циклогексана. Конформационный анализ циклогексана. Аксиальные и экваториальные связи в конформации "кресло" циклогексана.

Арены. Концепция ароматичности. Ароматичность. Строение бензола. Формула Кекуле. Гетероциклические пяти- и шестичленные ароматические соединения (пиррол, фуран, тиофен, пиридин).

Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду. Общие представления о механизме реакций. Влияние природы заместителя на ориентацию и скорость реакции электрофильного замещения. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Согласованная и несогласованная ориентация двух или нескольких заместителей в ароматическом кольце.

Нитрование. Нитрующие агенты. Механизм реакции нитрования. Нитрование бензола и его замещенных.

Галогенирование. Галогенирующие агенты. Механизм реакции галогенирования аренов и их производных.

Сульфирование. Сульфирующие агенты. Механизм реакции.

Алкилирование аренов по Фриделю-Крафтсу. Алкилирующие агенты. Механизм реакции. Побочные процессы - изомеризация алкилирующего агента и конечных продуктов.

Ацилирование аренов по Фриделю-Крафтсу. Ацилирующие агенты. Механизм реакции. Региоселективность ацилирования.

Галогенпроизводные углеводородов. Изомерия, номенклатура. Способы получения из спиртов, алканов, алкенов.

Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода в алкилгалогенидах, получение алкилгалогенидов, спиртов. Классификация механизмов реакций нуклеофильного замещения. Основные характеристики SN1, SN2 реакций.

Реакции элиминирования. - и -Элиминирование. Направление элиминирования. Правила Зайцева. Использование реакций -элиминирования в галогеналканах для синтеза алкенов.

Взаимодействие галогеналканов с металлами (образование реактивов Гриньяра, реакция Вюрца).



Гидроксипроизводные углеводородов. Одноатомные спирты. Гомологический ряд, классификация, изомерия и номенклатура. Методы получения: из алкенов, карбонильных соединений, галогеналканов, сложных эфиров и карбоновых кислот.

Свойства спиртов. Спирты, как слабые ОН-кислоты. Замещение гидроксильной группы в спиртах на галоген под действием галогеноводородов. Дгидратация спиртов. Окисление первичных спиртов до альдегидов и карбоновых кислот, вторичных спиртов до кетонов.

Фенолы. Свойства фенолов. Фенолы как ОН-кислоты. Сравнение кислотного характера фенолов и спиртов, влияние заместителей на кислотность фенолов. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов: галогенирование, сульфирование, нитрование.

Альдегиды и кетоны. Изомерия и номенклатура. Методы получения альдегидов и кетонов из спиртов, производных карбоновых кислот, алкенов (озонолиз). Строение карбонильной группы, ее полярность и поляризуемость.

Химические свойства. Общие представления о механизме нуклеофильного присоединения по карбонильной группе альдегидов и кетонов. Кислотный и основной катализ.



Альдольно-кротоновая конденсация альдегидов и кетонов в кислой и щелочной среде, механизм реакций.

Восстановление альдегидов и кетонов до спиртов, реагенты восстановления; восстановление С=О группы до СН2-группы: реакции Кижнера-Вольфа и Клемменсена.

Карбоновые кислоты и их производные. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Физико-химические свойства кислот: ассоциация, диссоциация. Кислотность, ее зависимость от индуктивных эффектов заместителей.

Сложные эфиры. Методы получения: этерификация карбоновых кислот (механизм).



Амины. Классификация, изомерия, номенклатура аминов. Методы получения: алкилирование аммиака и аминов.

Строение аминов, химические свойства. Амины как основания. Сравнение основных свойств первичных, вторичных, третичных алифатических и ароматических аминов. Влияние на основность аминов заместителей в ароматическом ядре. .



Гетероциклические соединения. Классификация гетероциклов, номенклатура.

Пятичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом. Фуран, тиофен, пиррол. Ароматичность. Реакции электрофильного замещения в пирроле:нитрование, сульфирование, галогенирование.



Пиридинн. Ароматичность пиридина. Основные свойства. Реакции электрофильного замещения в пиридине: нитрование, сульфирование, галогенирование. Нуклеофильное замещение атомов водорода в пиридине в реакциях с амидом натрия (Чичибабин).


ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЕ ВОПРОСЫ

Органическая химия
1. Химические свойства алканов: реакции галогенирования (хлорирование, бромирование). Механизм реакции цепного свободнорадикального замещения на примере реакции хлорирования пропана. Селективность радикальных реакций и относительная стабильность алкильных радикалов.
2. Методы синтеза алкенов: элиминирование галогеноводорода из алкилгалогенидов, воды из спиртов, восстановление алкинов.
3. Химические свойства алкенов. Электрофильное присоединение. Общее представление о механизме реакций. Правило В.В.Марковникова, индуктивный и мезомерный эффекты.
4. Ароматичность, Строение бензола. Формула Кекуле. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду. Общие представления о механизме реакций. Влияние природы заместителя на ориентацию и скорость реакции электрофильного замещения.
5. Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода в алкилгалогенидах, получение спиртов. Основные характеристики SN1, SN2 реакций.
6. Одноатомные спирты. Гомологический ряд, классификация, изомерия и номенклатура. Методы получения: из алкенов, карбонильных соединений, галогеналканов, сложных эфиров и карбоновых кислот.
7. Свойства спиртов. Спирты, как слабые ОН-кислоты. Замещение гидроксильной группы в спиртах на галоген под действием галогеноводородов. Дгидратация спиртов. Окисление спиртов.
8. Фенолы. Свойства фенолов. Фенолы как ОН-кислоты. Сравнение кислотного характера фенолов и спиртов, влияние заместителей на кислотность фенолов. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов.
9. Альдольно-кротоновая конденсация альдегидов и кетонов в кислой и щелочной среде, механизм реакций.
10. Сложные эфиры. Методы получения: этерификация карбоновых кислот (механизм).
11. Строение аминов, химические свойства. Амины как основания. Сравнение основных свойств первичных, вторичных, третичных алифатических и ароматических аминов. Влияние на основность аминов заместителей в ароматическом ядре.
12. Строение, свойства и функции белков. Классификация белков. Физико-химические свойства белков. Уровни структурной организации белков. Биологическое значение первичной cтруктуры белков.

13. Нуклеиновые основания, нуклеозиды и нуклеотиды. Первичная структура ДНК и РНК. Нуклеотидный состав ДНК и РНК. Вторичная структура ДНК. Биологическая функция ДНК. Виды РНК и ее роль в синтезе белка.
ЛИТЕРАТУРА

Основная
Терней А. Современная органическая химия. М.: Мир. 1981. Т.1,2.

Илиел Э., Вайлен С., Дойл М. Основы органической стереохимии. М. Бином. Лаборатория знаний. 2007
Дополнительная

Робертс Дж., Кассерио М. Основы органической химии. М.: Мир. - 1978. - Т.1,2.

Несмеянов А.Н., Несмеянов А.Н. Начала органической химии. М.: Мир. -1974. - Т.1,2.

Шабаров Ю.С. Органическая химия. М.: Химия. - 1994. - Т.1,2. - 1990.




Каждый дурак знает, что до звезд не достать, а умные, не обращая внимания на дураков, пытаются. Гарри Андерсон
ещё >>