Курс органической химии состоит из двух частей: теоретической (лекционный курс) и практической - davaiknam.ru o_O
Главная
Поиск по ключевым словам:
страница 1
Похожие работы
Название работы Кол-во страниц Размер
Информация о педагогах 1 131.22kb.
Программа дисциплины «современная социальная политика» 1 239.22kb.
Методическое пособие для изучающих курс Курс «Введение в библеистику» 1 155.26kb.
Курс начальной военной подготовки 1 58.27kb.
Пояснительная записка Контрольные работы за курс «Органической и... 1 55.3kb.
Контрольные вопросы по курсу тематический план пояснительная записка... 1 211.81kb.
Д. И. Менделеева Экологические аспекты производства аммиака Мультимедийный... 1 201.05kb.
Д. И. Менделеева Экологические аспекты производства серной кислоты... 1 289.51kb.
Программа лекционного курса 1 61.26kb.
Модуль 1 алканы 1 39.31kb.
Ю. А. Богоявленский, к т. н., зав каф., руководители проекта 1 34.25kb.
Основная образовательная программа основного общего образования муниципального... 36 5262.26kb.
Направления изучения представлений о справедливости 1 202.17kb.

Курс органической химии состоит из двух частей: теоретической (лекционный курс) и - страница №1/1

ВВЕДЕНИЕ

Органические соединения прочно вошли в качестве сырья в различные отрасли легкой промышленности и составляют основу таких отраслей, как производства искусственных и синтетических волокон, нетканых материалов, синтетических каучуков и резин, клеев, красителей, натуральных и синтетических моющих средств, моторного и дизельного топлива, смазочных материалов, лаков, растворителей, пластмасс и т. д.

Курс органической химии состоит из двух частей: теоретической (лекционный курс) и практической (лабораторные занятия). Предполагается, что студенты заочной формы обучения вначале слушают вступительную лекцию, которая ориентирует в выборе учебного пособия по изучаемой дисциплине и объясняющую основные правила написания контрольной работы. Кроме того, на этой лекции кратко излагается использование современной (1971 г.) систематической номенклатуры органических соединений IUPAC. После самостоятельного изучения органической химии в течение семестра и успешного написания контрольной работы студенты во время сессии осваивают лабораторный практикум по предложенным методическим указаниям и обновляют на лекциях теоретические знания в нужном объеме для сдачи экзамена. Необходимыми условиями допуска к сдаче экзамена являются в требуемый срок зачтенная контрольная работа и защищенные результаты лабораторных работ.

В целях проверки самостоятельного усвоения теоретической части органической химии студентам заочной формы обучения предлагается выполнить контрольную работу, включающую 6 заданий, в каждом из которых 2 задачи (вопроса). Данные методические указания содержат всевозможные варианты заданий контрольной работы, которые студенты находят, руководствуясь специальной таблицей (с. 5). Для определения номеров заданий, которые необходимо выполнить конкретному студенту в контрольной работе, он должен:

1) в первой колонке с буквами алфавита найти буквы, с которых начинаются его фамилия, имя и отчество;

2) во второй и третьей колонках найти первые два номера своих заданий против начальной буквы фамилии;

3) в четвертой и пятой колонках отыскать свои номера третьего и четвертого заданий против начальной буквы имени;

4) в шестой и седьмой колонках найти против начальной буквы своего отчества номера двух последних заданий контрольной работы. Если отчества в паспорте нет, то используют еще раз букву имени.

Так, для студентки заочного обучения технологической (швейной, кожевенно-обувной) специальности Петровой Нине Антоновне выполняются в контрольной работе задания № 12, 30 (найдены по первой букве ее фамилии «П»); 46, 64 (найдены по первой букве ее имени «Н»); 73, 91 (найдены по первой букве ее отчества «А»).

При выполнении работы студенты должны соблюдать следующие безусловные требования (их невыполнение часто приводит к отсылке контрольной работы на переделку как незачтенную):

1. На обложке отдельной тетради, выделенной для контрольной работы, написать изучаемый предмет, фамилию, имя и отчество студента (все полностью), а также указать номер зачетной книжки.

2. Приводить номера и полные тексты задач. Не сокращать и не изменять условия задач (вопросов).

3. Исправления в работах, возвращенных для доработки, необходимо делать в той же самой тетради после подписи рецензента в объеме, указанном для исправления рецензентом.

4. Избегать длинных описаний, решение обязательно должно содержать формулы и химические уравнения. Необходимо указывать условия, при которых осуществляется та или иная реакция.

5. Все органические соединения необходимо изображать с помощью сокращенных структурных формул (например, СН3СН2NH2, СН3СН2СН2СООН). Перенос химических формул не допускается.

6. Для всех исходных и конечных органических соединений в химических реакциях, которые были использованы для решения задач, указать либо тривиальные, либо систематические названия.

7. С наружной стороны страниц оставлять широкие чистые поля для замечаний рецензента.

8. Строго выдерживать срок первого выполнения контрольной работы и ее отсылки рецензенту до 01.11.

Курс органической химии состоит из четырех частей: теоретические основы, углеводороды, монофункциональные соединения и полифункциональные соединения (совместно с гетероциклами). Есть учебные пособия с другой разбивкой изучаемого материала (не по функциональным группам, а по рядам, они нами не рекомендуются). Студенты, прочитав рекомендованный учебник «Органическая химия» могут приступать к написанию контрольной работы. После определения в таблице номеров своих задач (их 12 в 6 заданиях) студент находит, что первое задание посвящено изучению предельных углеводородов (алканов) и этиленовых углеводородов (алкенов) [две задачи], а второе задание рассматривает свойства диеновых углеводородов (алкадиенов) и ацетиленовых углеводородов (алкинов) [еще две задачи]. Необходимо понять, что в некоторых задачах разбираются не только химические свойства органических соединений, но и их главные способы получения, а также основное применение.

В третьем задании разбирается материал темы «Ароматические углеводороды» и «Реакции полимеризации» (вместо последних могут встретиться задачи по небольшой теме монофункциональных соединений – «Галогенопроизводные»)[всего две задачи]. В четвертом задании рассмотрены две темы монофункциональных соединений: гидроксисоединения (спирты, фенолы) и оксосоединения (альдегиды, кетоны) [еще две задачи].

Подобным образом ищут соответствие между номерами задач и главами учебника при разборе пятого задания (первая задача в нем посвящена карбоновым кислотам, а вторая – азотсодержащим монофункциональным соединениям: нитросоединениям, аминам и диазо- и азосоединениям). В шестом задании проводится разбор полифункциональных соединений. Так, первая его задача рассматривает углеводы (монозы, биозы и полиозы), а последняя задача контрольной работы посвящена аминокислотам и белкам (здесь же несколько задач отводится на проверку изучения гетероциклических соединений).

ПРИМЕРЫ РЕШЕНИЯ ЗАДАЧ

Решение любой задачи, посвященной синтезу соединений, обычно начинается с рассмотрения целевого (конечного) продукта. Разбирается: из чего может образоваться подобная структура, кратная связь или функциональная группа? Если найден способ получения конечного продукта, то ведется поиск превращения в промежуточное вещество исходного соединения. Иногда приходится рассмотреть несколько имеющихся вариантов и выбрать единственно правильный.

Поменять место кратной связи или функциональной группы в углеродной цепи обычно удается при использовании в синтезах правил отщепления (А. М. Зайцев) и присоединения (В. В. Марковников, М. Караш) галогеноводородов или воды.

Укорочение углеродных цепей в соединениях обычно происходит при термических процессах (например, при декарбоксилировании некоторых солей карбоновых кислот) и при перегруппировках (в частности, из амидов кислот по А. Гофману). Увеличение углеродных цепей осуществляется, если к функциональной группе (чаще всего к галоидной или магнийгалоидной) или кратной связи можно присоединить углеродсодержащую группу (KCN, CO2, CO, карбонильные соединения и некоторые др.). После укорочения или увеличения углеродной цепи уже стремятся видоизменять функциональные группы на требуемые в задании.

При синтезе ароматических соединений с несколькими заместителями (функциональными группами) из бензола (или нафталина) необходимо воспользоваться правилами ориентации (П. Кернер, Ф. Ф. Бейльштейн) и в нужной последовательности провести реакции.

Но самый обычный тип задач – это получить из чего-нибудь заданный продукт и написать для него ряд реакций. Такие задачи легко решаются, если известны основные способы получения и главные химические свойства заданного вещества.

После нижеприводимых примеров решения типовых задач даются правила, которые важно знать для успешного написания задач.

Задача 1. Из 1-бутанола синтезировать 1-бутин.

Решение. Известно, что алкины (и в их числе 1-бутин) можно получить действием спиртового раствора щелочи на вицинальныедигалогенпроизводные (т. е. в нашем случае можно взять 1,2-дибром-бутан). Последнее вещество образуется при действии молекулярного брома на 1-бутен. В свою очередь, 1-бутен легко получается дегидратацией (отщеплением воды) из 1-бутанола. Эти превращения могут быть выражены следующей схемой реакций (названия под каждой формулой не указаны, так как в тексте решения они все приведены):



Задача 2. Напишите проекционные и перспективные формулы для β-Dглюкопиранозы и α-Dглюкофуранозы. Напишите уравнения реакции между этиловым спиртом и β-Dглюкопиранозой (в присутствии сухого хлористого водорода).

Решение. Согласно стандарту М. Розанова моносахариды (монозы) D-ряда обладают расположением атомных групп у последнего асимметричного атома углерода (хирального центра) таким же, как у D-глицеринового альдегида (водород слева от углеродной цепи в проекционных формулах:



α,β-Изомеры появляются у моноз в циклической (полуацетальной) форме. Если полуацетальный гидроксил расположен над окисным кольцом в проекционной формуле, то это – α-изомер, если он находится с противоположной стороны, у нас – β-изомер. Если цикл включает в себя 6 атомов, то моноза существует в пиранозной форме, если 5 атомов – в фуранозной.

Перспективные формулы (формулы У. Хеуорса) более наглядны, так как показывают расположение атомов относительно плоскости цикла. Все атомные группы, расположенные слева от углеродного кольца в проекционных формулах Э. Фишера, помещаются над циклом в перспективных формулах У. Хеуорса. Отсчет углеродных атомов ведется справа налево по их цепи:



В β-Dглюкопиранозе имеется полуацетальный гидроксил, обладающий большей реакционной способностью, чем другие гидроксильные группы, поэтому он легко взаимодействует со спиртами (в присутствии сухого хлористого водорода) с образованием ацеталей, которые часто называют гликозидами (для глюкозы – глюкозидами).





Задача 3. Напишите схемы получения всех изомерных нитрохлорбензолов из бензола.

Решение. При наличии в бензольном ядре двух заместителей возможно получение трех изомеров: о-, м- и п-нитрохлорбензолов. Синтез из бензола того или иного изомера зависит от последовательности введения заместителей NO2- и Cl-. Хлор – заместитель первого рода, нитрогруппа – заместитель второго рода. Если сначала бензол прохлорировать, затем промежуточный продукт (хлорбензол) пронитровать, то получится смесь о- и п-нитрохлорбензолов:

Если же бензол сначала пронитровать, а полученный нитробензол подвергнуть хлорированию, то образуется м-нитрохлорбензол.



Названия соединений под формулами в реакциях отсутствуют, так как все они употреблены в ходе решения задачи.



Задача 4. Из этилового спирта получить пропионовую кислоту, для последней написать реакции с пятихлористым фосфором, гидроксидом кальция и изопропиловым спиртом.

Решение. Углеродный скелет в этиловом спирте содержит два углерода, а в пропионовой кислоте – три. Есть два способа получения кислот, идущих с увеличением углеродной цепи: оксосинтез кислот из алкенов и магнийорганический синтез из магнийалкилгалогенидов и диоксида углерода. Возможно получение кислот также из нитрилов, которые сами образуются из галоидных алкилов и цианистого натрия (при этом происходит рост углеродной цепи). В любом из трех вариантов надо исходное соединение превращать в промежуточный продукт (алкен или галоидный алкил). Выбираем один из вариантов:

Во второй части задачи надо написать три реакции и назвать получающиеся соединения:



Трудности в составлении названий эфиров можно всегда преодолеть, если использовать их имена типа «изопропиловый эфир пропионовой кислоты», т. е. можно употребить названия кислоты и спирта, из которых он построен. Единственная трудность – надо знать тривиальные названия кислот. Систематические названияхгалогенангидридов строят из имени углеводородного скелета и окончания «оил»: метаноил (1С), пропаноил (3С), гексаноил (6С), бензоил (С6Н6С). Можно использовать и широко известные тривиальные названия: формил (1С), ацетил (2С), пропионил (3С), бутироил (4С). Систематические названия солей и сложных эфиров составляют подобным образом, только применяют окончание «оат»: метаноат (1С) калия, пентаноат (5С) бария, этилэтаноат (2С в кислотном остатке). Систематические названия нитрилов и амидов включают в себя названия углеводородного скелета и слов «нитрил» или «амид». Так, соединение СН3СН2С≡N носит название «пропаннитрил».



Задача 5. Получите диазосоединение из п-хлоранилина и проведите его сочетание с о-нитро-N,N-диметиланилином. Укажите, к какому классу принадлежит конечный продукт?

Решение. Диазосоединение получают при действии на первичные ароматические амины азотистой кислоты в присутствии сильной минеральной кислоты при пониженной температуре до 0 °С.

Реакция азосочетания солей диазония с ароматическими аминами или фенолами идет как замещение водорода в пара-положении к амино- или гидроксильным группам с образованием азогруппы. Если это положение занято (например, алкильными или ацильными группами), то азосочетание осуществляется в орто-положении к амино- или гидроксильной группам. Схема данной реакции следующая:



Принадлежность соединения к конкретному классу определяется по наличию в нем самой старшей функциональной группы. Обычно эта группы записывается в конце названия (здесь: азогруппа). Ответить на вопрос о классе предлагается студентам самостоятельно.



СОВРЕМЕННЫЕ ФОРМУЛИРОВКИ ОСНОВНЫХ ПРАВИЛ

1. Правило замещения атомов водорода в алканах: прочность связей С–Н уменьшается в ряду Сперв–Н >Cвтор–H>Cтрет–Н.

2. Правило С. В. Лебедева для алкенов и изолированных диенов: чем меньше заместителей у двойной связи, тем легче протекает ее гидрирование.

3. Правило В. В. Марковникова для непредельных углеводородов: протон реагента НХ присоединяется к более гидрированному атому углерода у кратной связи, т. е. к тому атому углерода, у которого меньше алкильных электронодонорных заместителей.

Наблюдаются исключения из правила, если имеется электроноакцепторный заместитель у кратной связи или если механизм присоединения меняется с ионного на радикальный (эффект М. Караша).

4. Правило А. М. Зайцева в реакциях отщепления с образованием кратной связи: более легко отщепляется протон от соседнего наименее гидрированного атома углерода к атому углерода с функциональной группой (образуется алкен с большим числом заместителей). Исходные продукты: галогеноуглеводороды и спирты.

Наблюдается исключение из правила (вариант А. Гофмана), когда отщепляется третичный амин от четвертичного аммониевого соединения (соли или гидроксида), имеющего одну длинную углеводородную цепь (из этой цепи образуется алкен).

5. Правило А. А. Петрова для изолированныхенинов: галогены присоединяются по двойной связи соединения, а галогеноводород – по тройной.

6. Правила ориентации в бензольном ядре: заместители первого рода облегчают электрофильную атаку (кроме галогенов) и посылают реагент в о- и п-положения, а заместители второго рода затрудняют электрофильное замещение и направляют реагент в м-положения.

7. Правило П. Кернера о числе аренов с одинаковыми заместителями в реакциях: из о-изомера образуются два тризамещенных соединения, из м-изомера – три, из п-изомера – одно.

8. Правило Ф. Ф. Бейльштейна для гомологов бензола: вместо атома водорода в присутствии катализатора галогены вводятся в ядро, а в отсутствии катализатора они вступают в боковую цепь.

9. Правило Ф. Ф. Бейльштейна о несогласованной ориентации: в присутствии двух заместителей первого рода реагент в основном направляет в о- и п-положения сильнейший из них, при наличии двух заместителей второго рода – слабейший из них; если в ядре два заместителя разных родов, то ориентацию ведет заместитель первого рода.

10. Правило Р. Эрленмейера о спиртах: у одного атома углерода не удерживается более одной гидроксильной группы.

11. Правило А. П. Эльтекова – Р. Эрленмейера о енольной перегруппировке: енол превращается в карбонильное соединение, при этом атом водорода гидроксильной группы переходит к наиболее удаленному от него атому углерода двойной связи.

12. Правило А. Н. Попова – Е. Е. Вагнера для окисления кетонов: действие окислителя в основном направлено на разрыв связи между атомом углерода карбонильной группы и соседним наименее гидрированным атомом углерода, причем степень окисления этих атомов углерода – максимально возможная.

13. Электродонорность заместителей I рода уменьшает в ряду NR2>NHR>NH2>OH>OR>CH3>C2H5>CH2R> (CH3)2CH>F>Cl>Br>I>NHCOR>CH2X. В этом ряду убывает сила насыщать электронной плотностью ароматическое ядро (бензол, нафталин).

14. Электроноакцепторность заместителей II рода уменьшается в ряду NO2C≡N>SO3H>COOH>COOR>CHO>CF3>CCl3>COR. В этом ряду убывает сила оттягивать электронную плотность от ароматического ядра (от бензола, нафталина).

15. Правила номенклатуры. В основу названия алифатического соединения берется название самой длинной и самой разветвленной углеводородной цепи, имеющей максимально возможное число функциональных групп, кратных связей и углеводородных заместителей. Структурные элементы в порядке убывания старшинства: Функции-суффиксы (записываются окончаниями) > Кратные связи > Функции-префиксы (обозначаются приставками) > Углеводородные заместители. Цифрами перед именами структурных элементов в названии соединения показывается их положение в цепи (их нет для суффиксов карбоксильных и альдегидных групп). Нумерация цепи начинается с того ее конца, к которому ближе старшая функция-суффикс. Если таких структурных элементов в цепи нет, то порядок нумерации определяют кратные связи (= или ≡). При отсутствии функций-суффиксов и кратных связей нумерация основана на позициях в цепи суффиксов-префиксов и углеводородных заместителей. Сумма их положений в цепи должна быть минимальной. Все буквенные обозначения пишут слитно, между цифрами ставят запятые, между буквами и цифрами – дефисы. Старшинство функций-суффиксов (основных характеристических групп) убывает в следующем ряду: -COOH> -SO3H> -COOR> -CONH2> -C≡N> -CHO> -COR> -OH. Старшинство функций-префиксов (младших функций) и углеводородных заместителей устанавливается по алфавитному порядку.

задачи

6а. Синтезируйте 3-этилпентан из соответствующего непредельного соединения и напишите для него реакции бромирования, жидкофазного нитрования (по М. И. Коновалову) и сульфоокисления. Где используют натриевые соли алкансульфокислот?



6б. В продуктах разложения озонида водой обнаружены уксусный и пропионовый альдегиды. Какое строение имеет исходный углеводород, подвергнутый озонированию? Приведите для него реакции полимеризации и окисления разбавленным раствором перманганата калия.

24а. Дивинил введите в реакцию с бромистым водородом. Для продукта 1,2-присоединения напишите реакцию бромирования. Для продукта 1,4-присоединения напишите реакцию А. Вюрца.

24б. Из 3,3-диметил-1-бутанола получите 3,3-диметил-1-бутин и напишите для него реакцию гидратации и гидрохлорирования.

46а. Напишите уравнения реакций для превращений: циклогексан → бензол → толуол → 2,4,6-тринитротолуол. Где применяется конечный продукт этой схемы химических реакций?

46б. Какое вещество образуется, если толуол ввести в реакцию с хлором в присутствии хлорного алюминия. Это соединение обработать двумя молями брома при нагревании до 250 °С. Далее полученное соединение гидролизовать водным раствором гидроксида натрия. Продукт гидролиза подвергнуть нитрованию концентрированной азотной кислотой. Напишите общую схему всех названных реакций.

64а. Получите этиленгликоль из окиси этилена и напишите реакции образования кислого и среднего эфиров этиленгликоля и уксусной кислоты, межмолекулярной дегидратации этиленгликоля с этиловым спиртом, поликонденсации с терефталевой кислотой.

64б. Какие соединения образуются при осторожном окислении 2-метил-1-бутанола, 3-метил-2-бутанола? Как полученные соединения реагируют с гидросульфитом натрия, цианистым водородом, с гидроксиламином? Какой из этих продуктов окисления и каким образом взаимодействует с аммиачным раствором гидроксида серебра?

73а. Из бромистого этила получите пропионовую кислоту и проведите для нее реакции с этиловым спиртом, пентахлоридом фосфора и водным раствором аммиака. Полученную в последней реакции кристаллическую соль нагреть до выделения воды. Напишите все упомянутые в задаче реакции.

73б. Назовите следующие соединения: СН3СН(NH2)СН3, СН3NНСН3, СН3СН2NН2. Напишите уравнения реакции каждого из них с соляной кислотой, азотистой кислотой, уксуснымангидри-дом.

91а. Напишите формулу дисахарида, состоящего из остатков альдогексозы и кетогексозы, связь между которыми образована кислородным мостиком 1-2. Укажите, к каким дисахаридам он относится: восстанавливающим или невосстанавливающим? Какая реакция доказывает это отнесение? Приведите ее. Как реагирует данный дисахарид с уксусным ангидридом?

91б. Напишите уравнения реакций, протекающих при взаимодействии α-аминомасляной кислоты с едким кали, соляной кислотой, ангидридом уксусной кислоты. Напишите проекционные формулы стереоизомеров α-аминомасляной кислоты. Какое строение имеет дипептид, построенный из остатков этой кислоты?

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К ЭКЗАМЕНУ

1. Предмет органической химии. Причины выделения в отдельную науку.

2. Краткий исторический обзор развития органической химии.

3. Основные источники органического сырья и методы его переработки. Классификация химических производств.

4. Экологические проблемы развития органической химии.

5. Теория химического строения органических соединений. Предпосылки создания. Работы А. М. Бутлерова и Я. Вант-Гоффа – Ж. Ле Беля.

6. Классификация органических соединений. Виды формул. Основные ряды и классы. Понятие о гомологии.

7. Изомерия. Виды структурной и пространственной изомерии. Понятие о таутомерии.

8. Основные принципы тривиальной и систематической (IUPAC) номенклатур углеводородов. Важнейшие радикалы.

9. Основные принципы тривиальной и систематической (IUPAC) номенклатур монофункциональных соединений.

10. Типы химической связи в органических молекулах. Ионная, ковалентная, координационная, диполярная (дативная) и водородная связи.

11. Атомные s- и p-орбитали. Природа ковалентной связи. Строение связывающих молекулярных орбиталей (σ- и π-связи).

12. Электронное строение атома углерода. Причины образования гибридныхорбиталей. Первое валентное состояние атома углерода, основные характеристики.

13. Второе и третье валентные состояния атома углерода, основные физические характеристики.

14. Два рода разрыва ковалентной связи. Виды реагентов. Типы химических реакций (по К. Ингольду). Примеры.

15. Теория кислот и оснований С. Аррениуса, Й. Бренстеда и Дж. Льюиса. Реагенты как кислоты и основания. Понятие о катализе. Ингибиторы.

16. Поведение молекул во время реакций. Индукционный и электрофильный эффекты заместителей на реакционный центр. Шкалы заместителей.

17. Предельные углеводороды. Номенклатура, изомерия, промышленные и лабораторные способы получения.

18. Физические и химические свойства предельных углеводородов. Применение алканов в промышленности.

19. Этиленовые углеводороды, Изомерия, номенклатура, способы получения. Правило А. М. Зайцева. Физические свойства алкенов.

20. Химические свойства этиленовых углеводородов. Правило В. В. Марковникова.

21. Механизм реакций, идущих по правилу и против правила В. В. Марковникова.

22. Полимеризация этиленовых углеводородов. Механизмы протекания реакции. Сополимеризация. Строение волокнообразующих полимеров.

23. Классификация и строение алкадиенов. Номенклатура и способы получения сопряженных диенов (промышленные и лабораторные).

24. Строение сопряженных кратных связей в диенах. Канонические и гибридные формулы. Понятие об ароматизации молекул. Правило Э. Хюккеля. Основные ароматические системы.

25. Физические и химические свойства сопряженных диеновых углеводородов.

26. Полиены. Натуральный каучук и гуттаперча, строение и переработка. Синтетические каучуки (СКИ, СКБ, наирит – неопрен). Применение каучуков. Клеи. Вулканизация.

27.Синтетические каучуки. Сополимерные каучуки (СКС, СКН, бутил-каучук). Вулканизация каучуков. Резина, эбонит.

28. Номенклатура, изомерия, способы получения и физические свойства ацетиленовых углеводородов.

29. Химические свойства ацетиленовых углеводородов. Реакции присоединения, замещения и полимеризации.

30. Промышленный синтез на основе ацетилена. Производство ПВХ (хлорин), саран, ПАН (нитрон), ПВА, ПВС (винол) и хлоропрена.

31. Ароматические углеводороды, классификация. Изомерия, номенклатура и способы получения соединения группы бензола.

32. Физические и химические свойства ароматических углеводородов группы бензола.

33. Механизм электрофильного замещения в ароматическом ряду через π- и σ-комплексы. Реакции галогенирования, нитрования и сульфирования.

34. Правила замещения атома водорода в ароматическом кольце (В. Кернер). Заместители 1 и 2 родов, их ориентирующее действие, влияние на скорость протекания реакций.

35. Согласованная и несогласованная ориентация заместителями в ароматическом кольце. Правило Ф. Ф. Бейльштейна. Примеры.

36. Нафталин. Способы получения, физические и химические свойства. Применение соединений группы нафталина.

37. Антрацен, способы получения, физические и химические свойства. Антрахинон, ализарин, свойства. Протравное крашение.

38. Классификация и номенклатура галогеноуглеводородов. Способы получения моно- и дигалогенпроизводных.

39. Физические и химические свойства алифатическихмоногалогеноуглеводородов.

40. Ароматические галогеноуглеводороды с галогеном в ядре и в боковой цепи. Получение, свойства. Непредельные галогенпроизводные Получение, свойства, применение (хлорин, саран).

41. Классификация гидроксисоединений. Изомерия, номенклатура и способы получения одноатомных спиртов

42. Физические и химические свойства одноатомных спиртов. Применение метанола и этанола.

43. Получение, физические и химические свойства двухатомных спиртов. Применение гликолей. Полиэфирные смолы (лавсан).

44. Трехатомные спирты. Способы получения, физические и химические свойства глицерин. Применение глицерина. ВВ.

45. Номенклатура, способы получения, физические и химические свойства фенолов. Фенолформальдегидные смолы. Неионогенный детергент ОП-10.

46. Классификация, номенклатура и способы получения карбонильных соединений.

47. Физические и химические свойства альдегидов и кетонов. Реакции присоединения к карбонильной группе и замещения карбонильного кислорода. Применение продуктов данных реакций.

48. Физические и химические свойства альдегидов и кетонов. Реакции конденсации (А. П. Бородин). Фенол- и мочевиноформальдегидные смолы. Меламиноформальдегидные лаки и смолы. Реакции окисления Правило А. Н. Попова.

49. Классификация, номенклатура и способы получения карбоновых кислот. Названия важнейших ацилов и анионов кислот.

50. Основные производные карбоновых кислот. Получение и свойства галогенангидридов, ангидридов и сложных эфиров. Реакции ацилирования.

51. Химические свойства карбоновых кислот. Этерификация. Полиэфирные смолы. Лавсан.

52. Липиды (жиры и масла). Строение, получение. Высыхающие масла, олифы. Легкоокисляющиеся масла, жировые дубители, замшевание. Маргарины. Мыла.

53. Нитросоединения. Номенклатура, способы получения, физические и химические свойства. Применение.

54. Амины. Классификация, номенклатура, способы получения, физические и химические свойства.

55. Диамины. Получение гексаметилендиамина из адипиновой кислоты и из дивинила. Использование для производства найлона-6,6 и полиуретана.

56. Диазосоединения. Номенклатура, получение, физические и химические свойства. Синтез азосоединений. Азокрасители.

57. Общие сведения о красителях. Хромофоры, ауксохромы. Треугольник цветности. Основные методы крашения.

58. Оптическая изомерия полифункциональных соединений Проекционные формулы. Стандарт Э. Фишера деления соединений на D-, L-ряды. Оптические антиподы и диастереомеры. Стандарт У. Хеуорса для углеводов.

59. Общая классификация углеводов. Структурная классификация моноз по длине углеродного скелета и по виду функциональных групп. Кольчато-цепная таутомерия. Пиранозы, фуранозы. Аномеры.

60. Физические свойства и способы получения моносахаридов. Удлинение и укорочение цепи моноз.

61. Химические свойства моносахаридов. Реакции карбонильной группы.

62. Химические свойства моносахаридов. Реакции спиртовых и полуацетального гидроксилов. Отношение к кислотам и основаниям. Брожение.

63. Дисахариды, их классификация. Строение, физические и химические свойства восстанавливающих дисахаридов. Применение.

64. Дисахариды, их классификация. Строение, физические и химические свойства невосстанавливающих дисахаридов. Применение.

65. Полисахариды. Строение, получение, свойства и применение крахмала, его отличия от целлюлозы.

66. Целлюлоза, строение и получение. Физические и химические свойства целлюлозы. Мерсеризация. Кирза. Эфиры целлюлозы. Пироксилин и коллоксилин. Целлулоид

67. Искусственные волокна (триацетатное, ацетатное и вискозное), получение, свойства. Целлофан.

68. Оптическая изомерия α-аминокислот. Стандарт Э. Фишера D-, L-Ряды. Оптические антиподы и диастереоизомеры. Построение полипептидов (белков) из L-α-аминокислот. Пептидная связь.

69. Аминокислоты. Классификация, номенклатура, изомерия, получение и свойства. Получение полиамидных смол. Капрон.

70. Белки. Классификация, аминокислотный состав, виды структур. Обратимая и необратимая денатурация, качественные реакции. Кератин, фиброин, коллаген.

71. Полиамидные волокна. Найлон-6,6 (анид) и найлон-6 (капрон). Промышленная схема производства капрона из бензола

72. Классификация текстильных волокон. Виды натуральных и химических волокон. Подвиды растительных, белковых , гидратцеллюлозных и ацетатных волокон.

73 Классификация химических волокон. Подвиды искусственных и синтетических волокон.



74. Классификация синтетических волокон. Карбо- и гетероцепные волокна.

75. Понятие о гетероциклах. Ароматические пяти- и шестичленные гетероциклические соединения, получения, важнейшие свойства. Промышленная схема производства найлона-6,6 из фурфурола.




Если женщина считает себя сексапильной — она сексапильна. Берт Рейнолдс
ещё >>