Кодификатор экзаменационной работы дисциплины «Биоорганическая химия» для студентов I курса специальностей 060101-лечебное дело, 060 - davaiknam.ru o_O
Главная
Поиск по ключевым словам:
страница 1
Похожие работы
Название работы Кол-во страниц Размер
Кодификатор зачетной работы дисциплины «Химия» для студентов I курса... 1 158.04kb.
Кодификатор зачетной работы дисциплины «Химия биополимеров» для студентов... 1 140.16kb.
Кодификатор зачетной работы дисциплины «Бионеорганическая и биофизическая... 1 105.29kb.
Перечень должностей для включения в кадровый резерв в 2012 году 1 93.21kb.
Примерная программа дисциплины психиатрия и наркология для специальностей... 5 565.41kb.
Учебно-методическое пособие для специальностей 060101 «Лечебное дело»... 7 807.23kb.
Рабочая программа учебной дисциплины фармакология специальность 060101... 1 241.73kb.
Методическая разработка для студентов по теме: «предметы ухода» по... 1 163.61kb.
Методические указания для студентов 1 курса заочного обучения (07) 5 383.37kb.
Сборник задач по медицинской генетике для студентов I курса 3 446.53kb.
Рабочая учебная программа по дисциплине безопасность жизнедеятельности... 3 492.98kb.
Уроки 7-8: Гомологи и изомеры алканов 1 10.38kb.
Направления изучения представлений о справедливости 1 202.17kb.

Кодификатор экзаменационной работы дисциплины «Биоорганическая химия» для студентов - страница №1/1



Кодификатор экзаменационной работы дисциплины «Биоорганическая химия»

для студентов I курса специальностей 060101-лечебное дело, 060103-педиатрия

Кодификатор отражает содержание дисциплины, перечень контролируемых учебных элементов и количество заданий по каждому разделу дисциплины «Биоорганическая химия», включенных в экзаменационный билет





Элементы содержания дисциплины

Перечень контролируемых умений и навыков

Кол-во задан. в билете

I.Основы строения и реакционной способности органических соединений

1.

Основы строения и классификация органических соединений

Знать: понятия:

  • гибридизация атомных орбиталей

  • sp3, sp2, sp - гибридизация атома углерода

  • δ- и π-связи, полярность связи

  • типы углеродных звеньев

  • функциональная группа

  • основные положения теории строения органических веществ А.М. Бутлерова




1


Уметь: классифицировать органическое соединение по:

  • типу углеродной цепи

  • типу связей между атомами углерода

  • функциональной принадлежности




2.

Номенклатура органических соединений

Знать: правила

  • заместительной номенклатуры ИЮПАК

  • радикально-функциональной номенклатуры

Уметь:

  • составлять названия органических соединений по правилам заместительной номенклатуры ИЮПАК

3.

Структурная изомерия органических соединений

Знать понятия и уметь составлять:

  • изомеры углеродной цепи

  • изомеры положения заместителя

  • изомеры положения кратной связи

  • межклассовые изомеры

4.

Стереоизомерия органических соединений



Знать: понятия:

  • конформация открытых цепей

  • проекционные формулы Ньюмена, правила их записи

  • энергетическая характеристика конформационных состояний

  • конформация циклических соединений

  • аксиальные и экваториальные связи



1


Уметь: составлять

  • формулы Ньюмена конформаций этана и его производных с одним и двумя заместителями

  • график изменения энергии конформаций

  • наиболее устойчивую конформацию циклогексана и его производных




5.

Оптическая изомерия: энантиомерия,

δ-диастериомерия



Знать понятия:

  • ассиметричный атом углерода – центр хиральности структуры органического вещества

  • энантиомеры

  • оптическая активность

  • Д,L – система стереохимической номенклатуры

  • рацематы

  • δ-диастереомеры, треозы, эритрозы

Уметь:

  • записывать энантиомеры, используя проекционные формулы Фишера

  • производить сравнение свойств энантиомеров

  • записывать формулы δ-диастереомеров ряда треоз и эритроз

  • производить сравнение свойств δ-диастереомеров

6.

Стереоизомерия в ряду соединений с двойной связью

Знать понятия:

  • π-диастереомерия

  • цис- и транс- изомеры

Уметь:

  • записывать формулы геометрических изомеров

  • проводить сравнение их свойств

7.

Сопряженные системы. Электронные эффекты заместителей

Знать понятия:

  • сопряженные системы с открытой цепью сопряжению

  • p,π- и π,π- сопряжение

  • ароматичность бензоидных и гетероциклических соединений

  • критерии ароматичности

  • энергия сопряжения

  • индуктивный эффект

  • мезомерный эффект

1


Уметь:

  • определять вид сопряжения в органической структуре

  • проводить анализ соответствия структуры критериям ароматичности

  • анализировать наличие индуктивного и мезомерного эффекта заместителей в открытых бензоидных структурах.

8.

Кислотность и основность органических соединений

Знать понятия:

  • основные положения протонной теории кислот и оснований

  • кислотные свойства органических веществ и факторы, влияющие на них

  • основность органических соединений, содержащих гетероатом с неподеленной парой электронов

Уметь:

  • проводить сравнение силы протонных кислот и оснований, используя знания рКа и анализ влияющих факторов




II. Кислородсодержащие классы органических веществ

9.

Гидроксисоединения. Спирты и фенолы

Знать понятия:

  • классификация, номенклатура, изомерия гидроксисоединений

  • реакционная способность спиртов и фенолов

1


Уметь: составлять уравнения реакции

  • ферментативного окисления гидроксисоединений с участием системы НАД+/НАДН

  • нуклеофильного замещения (SN) (механизм процесса)

  • образование алкоголятов металлов

  • образование хелатных комплексов многоатомных спиртов

  • электрофильного замещения (SЕ) в ароматической системе нитрования и сульфирование фенола (механизм реакции)

10.

Карбонильные соединения: альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты

Знать понятия:

  • классификация органических соединений, содержащих карбонильную группу.

  • электронное строение и реакционные центры в молекулах альдегидов и карбоновых кислот

  • изомерия карбонильных соединений

Уметь: составлять уравнения реакций

  • нуклеофильного присоединения (AN) в молекулах альдегидов и кетонов

  • окисление альдегидов

  • альдольного присоединения

  • диссоциации и солеобразования карбоновых кислот

  • галогенирование

  • нуклеофильного замещения (SN) у sp2 гибридизированного атома углерода- этерификация (механизм реакции)

11.

Гидроксикислоты, кетокислоты

Знать понятия:

  • представители, номенклатура, строение биологически важных гидроксикислот, кетокислот

  • их изомерия, энантиометрия

  • пути превращения в организме

Уметь: составлять уравнения реакций

  • окисление гидроксикислот ( под действием системы НАД+/ НАДН)

  • декарбоксилирования гидрокси - и кетонокислот

  • нуклеофильного замещения (SN)

  • образование фармпроизводных салициловой кислоты (их применение в медицинской практике)

III. Биологически важные гетероциклические соединения

12.

Гетероциклические соединения.
Азотсодержащие гетероциклы

Знать понятия:

  • классификация гетероциклических соединений, представители классов

  • номенклатура гетероциклов и их производных

  • пятичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами, производные пиррола имидазола, их биологическая роль, структура гемма.

  • шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами – пиридин, пиримидин, производные, их биологическая роль

  • ориентирующее влияние гетероатомов на реакционную способность гетероциклов в реакциях SЕ

  • кислотно - основные свойства азотсодержащих гетероциклов

  • лактим – лактамная таутомерия производных пиримидина и пурина

  • конденсированные бициклические гетероциклы - пурин и соединения пуринового ряда, их биологическая роль

  • прототропная таутомерия (на примере аденина)

1


Уметь:

  • записывать лактим - лактамные таутомеры производных пиримидина и пурина

  • составлять уравнения реакций электрофильного замещения (SЕ) на примере пиридина и пиримидина




IV. Биополимеры и их структурные компоненты

13.

Углеводы. Моносахариды.

Знать понятия:

  • углеводы

  • классификация углеводов

  • биологические функции углеводов

  • моносахариды, их классификация

  • строение представителей пентоз и гексоз

  • стереоизомерия моносахаридов;

D и L- стереохимические ряды

  • открытые и циклические формы- формулы Фишера и Хеуорса- фуранозы и пиранозы

  • α и β - аномеры

  • цикло-оксо-таутомерия

  • химические свойства моносахаридов

  • производные моносахаридов- дезоксисахара, аминосахара (глюкозамин, галактозамин, маннозамин); ацилированные аминосахара. Их биологическая роль

1


Уметь: составлять уравнения реакций

  • окисление альдоз

  • восстановление моносахаридов

  • хелатообразование

  • фосфолирирование

  • нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах моносахаридов - получение гликозидов

  • составлять формулы Хеорса таутомеров пентоз и гексоз.

14.

Олигосахариды. Дисахариды.

Знать понятия:

  • олигосахариды, дисахариды

  • строение лактозы, мальтозы, сахарозы

  • цикло- оксо- таутомерия дисахаридов

  • химические свойства дисахаридов

  • биологическая роль дисахаридов

1


Уметь: составлять уравнения реакций

  • образование дисахаридов

  • гидролиза лактозы, мальтозы, сахарозы

  • окисление мальтозы, лактозы

  • образование фосфатов

  • хелатообразование

  • образование гликозидов

15.

Полисахариды.

Знать понятия:

  • полисахариды –гомополисахариды, гетерополисахариды

  • строение крахмала (амилоза, амилопектин), его свойства, биологическая роль

  • гликоген - состав, строение и биологическая роль

  • клетчатка - состав, строение и биологическая роль

  • гиалуроновая кислота- состав, строение и биологическая роль

  • понятие о смешанных биополимерах, гликопротеины

Уметь: составлять формулы, отражающие

  • строение α- и β- амилозы

  • строение амилопектина

  • строение дисахаридного фрагмента гиалуроновой кислоты

16.

α- аминокислоты

Знать понятия:

  • аминокислоты, состав, классификация

  • α - аминокислоты, их общая формула, её анализ

  • стереоизомерия α – аминокислот

  • классификация α – аминокислот : моноаминомонокарбоновые, моноаминодикарбоновые, диаминомонокарбоновые, серосодержащие,оксиаминокислоты, ароматические, гетероциклические аминокислоты; представители классов, их номенклатура

  • кислотно- основные свойства аминокислот- биполярный ион; состояние в зависимости от рН среды; ИЭТ аминокислот

  • химические свойства аминокислот

1


Уметь: составлять уравнения реакций

  • образования солей α – аминокислот

  • декарбоксилирования

  • окислительного дезаминирования

  • трансаминирования

  • образования пептидов

17.

Пептиды, белки

Знать понятия:

  • первичная структура, пептиды, белки

  • строение пептидной группы

  • вторичная структура пептидов и белков

  • третичная структура белков

  • четвертичная структура белков

  • гидролиз пептидов

  • рI пептидов

  • биологическая роль белков




Уметь: составлять уравнения реакций

  • образования ди-, трипептидов

  • гидролиза пептидов

  • определять область знаний рI пептидов и заряд пептида при заданном значении рН

18.

Нуклеиновые кислоты

Знать понятия:

  • состав и номенклатура нуклеозидов ДНК и РНК

  • состав и номенклатура нуклеотидов ДНК и РНК

  • первичная структура полинуклеотидов, фосфодиэфирные связи.

  • уровни структурной организации ДНК

  • виды РНК

  • комплементарность азотистых оснований

  • биологическая роль ДНК и РНК

  • АМФ, АДФ, АТФ

1


Уметь: составлять уравнение реакции

  • образования нуклеозидов и нуклеотидов ДНК и РНК

  • гидролиза нуклеозидов и нуклеотидов ДНК, РНК и АТФ

19.

Липиды

Знать понятия:

  • липиды, их классификация

  • высшие жирные кислоты, их состав и строение

  • воска, жиры, масла

  • триацилглицирины

  • фосфатидовые кислоты, фосфолипиды, их состав, строение

  • сфингозин, церамид

  • сфинголопиды, сфингомиелины, их состав, строение

  • гликолипиды: целеброзиды, ганглиозиды, их состав, строение

  • биологическая роль липидов

1


Уметь: составлять уравнение реакции образования и гидролиза

  • триацилгицеринов

  • фосфатидовых кислот

  • фосфолипидов

  • сфингомиелинов

  • цереброзидов

  • ганглиозидов


Демонстрационный вариант экзаменационной работы по дисциплине «Биоорганическая химия»

для студентов I курса лечебного, педиатрического, медико-профилактического факультетов.
Инструкция по выполнению экзаменационной работы

На выполнение экзаменационной работы отводится 2 часа (160 минут).

Экзаменационный билет включает 10 заданий.

Ответы на задания билета необходимо оформлять в письменном виде.

Постарайтесь выполнять задания в том порядке, в котором они даны в билете.

При выполнении работы Вы можете пользоваться таблицами:

1. Номенклатура и порядок старшинства характеристических групп, обозначаемых префиксами и суффиксами

2. Электронные эффекты заместителей

3. Значения рКа для различного типа кислот

Билет № 1

1. Назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения:


2 О


 

а) СН3 – С – СН – С – Н

СН2 OH

СН3


CH3


б) СН2–С Н С  С  СН2


СН2 СН3
СН3

2. Напишите формулы Д-треозы и L-треозы 2,3-дигидроксибутаналя.

3. Изобразите электронные эффекты заместителей в молекуле n-нитрофенола

4. Напишите уравнения реакций, назовите продукты по заместительной номенклатуре:

а) ферментативного окисления изопропилового спирта,

б) кротоновой конденсации ацетальдегида,

в) хлорирования масляной кислоты,

г) ферментативного окисления яблочной кислоты,

д) образования фенилсалицилата.

5. Покажите лактим-лактамную таутомерию на примере тимина.

6. Покажите качественную реакцию многоатомных спиртов на примере D-галактозы.

7. Покажите строение лактозы.

8. Напишите формулу трипептида ФЕН-ЛИЗ-АСП. Определите область рI и направление движения трипептида при электрофорезе в растворе с рН 9.

9. Покажите строение фосфатидовой кислоты.

10. Напишите реакцию образования нуклеозида-аденозина.


Выполнение заданий экзаменационного билета оценивается следующей суммой баллов


Номер задания

Оценка в баллах

1

2

2

4

3

4

4

10

5

4

6

4

7

4

8

6

9

6

10

6

Итого: 50 баллов (100%)



Таблица перевода набранной суммы баллов

в пятибалльную систему оценки экзаменационной работы


Оценка

Итого (сумма баллов)

«5» (отлично)

41 – 50 (81-100%)

«4» (хорошо)

31 – 40 (61-80%)

«3» (удовлетворительно)

20 – 30 (40-60%)

«2» (неудовлетворительно)

менее 20 (менее 40%)

Список литературы, рекомендуемой для подготовки к экзамену по дисциплине «Биоорганическая химия»

Основная:

1. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия: учебник / Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков, С.Э. Зурабян. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2009. – 416 с.

2. Руководство к лабораторным работам по биоорганической химии: пособие для вузов / Н. Н. Артемьева, В. Л. Белобородов, С. Э. Зурабян и др.; под ред Н.А. Тюкакиной. – 3-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2006. – 318, [2] с.: ил.


Дополнительная:

3. Зеленин К. Н. Химия общая и биоорганическая / К.Н. Зеленин, В.В. Алексеев. – Санкт-Петербург, 2003. – 712 с. (2 экз.)



4. Практикум по общей и биоорганической химии: Учеб. пособие для студ. высш. учеб. заведений / И.Н, Аверцева, О.В. Нестерова, В.А. Попков и др.; Под ред. В.А. Попкова. – М.: Издательский центр «Академия», 2005. – 240 с.




Сексуальное просвещение оправдано хотя бы потому, что девушки могут недостаточно рано узнать, как дети не приходят на свет. Карл Краус
ещё >>